恩格列净杂质07 | 1620758-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 恩格列净杂质07
• 中文别名: 恩格列净杂质7
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1620758-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₇
• 分子量: 450.916
• InChiKey: OBWASQILIWPZMG-DNNBANOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘苯甲酸 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 恩格列净杂质07
  参考文献：
  名称：

  一种艾格列净中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种艾格列净中间体，其结构式如下所示：本发明还提供了上述的艾格列净中间体的制备方法，本发明还提供了上述的艾格列净中间体在制备艾格列净中的应用。本发明涉及到的艾格列净的关键中间体为特戊酰基保护的艾格列净，该中间体经过去保护基即可得到艾格列净。

  公开号：

  CN105399735A

文献信息

• Synthesis, Isolation, Characterization and Suppression of Impurities during Optimization of Empagliflozin (Jardiance)
  作者：Peng Peng、Chuanmeng Zhao、Jiangtao Yang、Xiao Liu、Jun Yu、Fuli Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2021.2022922

  日期：2022.5.4

  (2022). Synthesis, Isolation, Characterization and Suppression of Impurities during Optimization of Empagliflozin (Jardiance) Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 203-219.

  （2022 年）。Empagliflozin (Jardiance) 有机制剂和程序国际优化过程中杂质的合成、分离、表征和抑制：Vol。54，第 3 期，第 203-219 页。
• 恩格列净异构体的制备方法及应用
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN114591310A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供了一种恩格列净异构体的制备方法及应用。该制备方法包括：使金属化试剂与卤代芳香有机物制备格氏试剂；在锂盐存在下，使格氏试剂和羟基被保护的葡萄糖酸内脂依次进行偶联缩合反应和脱保护处理，得到中间体；在酸性试剂和甲醇存在下，将中间体的异头碳上的羟基转化为甲氧基，得到糖苷类化合物；在路易斯酸催化条件下，使糖苷类化合物进行还原反应，得到目标产物。上述制备方法具有工艺简单、原料易得、目标产物收率高和成本低等优点。
• Efficient Synthesis of Empagliflozin, an Inhibitor of SGLT-2, Utilizing an AlCl₃-Promoted Silane Reduction of a β-Glycopyranoside
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Denis Byrne、Larry Nummy、Dirk Weber、Dhileep Krishnamurthy、Nathan Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol501755h

  日期：2014.8.15

  An efficient production synthesis of the SGLT-2 inhibitor Empagliflozin (5) from acid 1 is described. The key tactical stage involves I/Mg exchange of aryl iodide 2 followed by addition to glucono lactone 3 in THF. Subsequent in situ treatment of the resulting lactol with HCl in MeOH produces β-anomeric methyl glycopyranoside 4 which is, without isolation, directly reduced with Et3SiH mediated by AlCl3 as a Lewis acid in CH2Cl2/MeCN to afford 5 in 50% overall yield. The process was implemented for production on a metric ton scale for commercial launch.