(1S,3R,4S,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-3-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 898801-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-3-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 898801-58-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: YWURVEDQIYCWHN-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-3-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 235.0h， 生成 (1S,3R,4S,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-3-hydroxymethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在糖苷酶抑制剂的新型半乳糖醛酸双环缩酮的合成

  摘要：

  描述了半乳糖醛酸的新型双环缩酮的合成。关键的环化步骤是在酸性无水条件下以非常好的收率实现的。X 射线晶体结构分析确定了正确的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939693