2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucopyranose | 140658-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,5,7-Tetra-O-benzyl-1,1-dichloro-1-deoxy-D-gluco-hept-2-ulopyranose；(3R,4S,5R,6R)-2-(dichloromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 140658-50-0
• 化学式: C₃₅H₃₆Cl₂O₆
• 分子量: 623.573
• InChiKey: ISTHNDHHKHNGJB-NCSHYKNISA-N

物化性质

• 沸点：
  718.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-ethyl acetate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucopyranose 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Inosose derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新型的inosose化合物，其通式表示为：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2均为卤素；X.sup.1为氢，X.sup.2为卤素；或者X.sup.1为--SQ.sup.1，X.sup.2为--SQ.sup.2（其中Q.sup.1和Q.sup.2各自为较低的烷基或Q.sup.1和Q.sup.2可形成较低的烷基烯），R.sup.1为羟基的保护基，Y为.dbd.O，.dbd.N--Z（Z为可能被保护的羟基）或者##STR2##（A为氢或胺基残基），特别是其中符号Y为氧的化合物。这种inosose化合物可用作制备valiolamine及其N-取代衍生物的中间体，这些衍生物具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可用作预防或治疗人类和动物的高血糖症状及由此引起的各种疾病，如糖尿病、肥胖症和高脂血症。

  公开号：

  US04898986A1
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Inosose derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新型的inosose化合物，其通式表示为：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2均为卤素；X.sup.1为氢，X.sup.2为卤素；或者X.sup.1为--SQ.sup.1，X.sup.2为--SQ.sup.2（其中Q.sup.1和Q.sup.2各自为较低的烷基或Q.sup.1和Q.sup.2可形成较低的烷基烯），R.sup.1为羟基的保护基，Y为.dbd.O，.dbd.N--Z（Z为可能被保护的羟基）或者##STR2##（A为氢或胺基残基），特别是其中符号Y为氧的化合物。这种inosose化合物可用作制备valiolamine及其N-取代衍生物的中间体，这些衍生物具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可用作预防或治疗人类和动物的高血糖症状及由此引起的各种疾病，如糖尿病、肥胖症和高脂血症。

  公开号：

  US04898986A1

文献信息

• US4898986A
  申请人：——

  公开号：US4898986A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5004838A
  申请人：——

  公开号：US5004838A

  公开（公告）日：1991-04-02
• Inosose derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04898986A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Disclosed is a novel inosose compound represented by the general formula: ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 are both halogen; X.sup.1 is hydrogen and X.sup.2 is halogen; or X.sup.1 is --SQ.sup.1 and X.sup.2 is --SQ.sup.2 (each of Q.sup.1 and Q.sup.2 is lower alkyl or Q.sup.1 and Q.sup.2 may form lower alkylene), R.sup.1 is a protective group for hydroxyl and Y is .dbd.O, .dbd.N--Z (Z is hydroxyl which may be protected) or ##STR2## (A is hydrogen or an amine residue), particularly to the compound wherein the symbol Y is oxygen. The inosose compound is useful as intermediates for production of valiolamine and the N-substituted derivatives thereof, which have potent .alpha.-glucosidase inhibiting activities and are useful as preventives or therapeutics for symptoms of hyperglycemia and various diseases derived therefrom in human and animals, such as diabetes, obesity and hyperlipemia.

  本发明揭示了一种新型的inosose化合物，其通式表示为：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2均为卤素；X.sup.1为氢，X.sup.2为卤素；或者X.sup.1为--SQ.sup.1，X.sup.2为--SQ.sup.2（其中Q.sup.1和Q.sup.2各自为较低的烷基或Q.sup.1和Q.sup.2可形成较低的烷基烯），R.sup.1为羟基的保护基，Y为.dbd.O，.dbd.N--Z（Z为可能被保护的羟基）或者##STR2##（A为氢或胺基残基），特别是其中符号Y为氧的化合物。这种inosose化合物可用作制备valiolamine及其N-取代衍生物的中间体，这些衍生物具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可用作预防或治疗人类和动物的高血糖症状及由此引起的各种疾病，如糖尿病、肥胖症和高脂血症。