methyl 6-deoxy-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside | 135216-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 135216-54-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇S
• 分子量: 332.375
• InChiKey: PSJDSJJRIOHJCU-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 甲基 4-叠氮基-4,6-二脱氧吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 6-deoxy-4-O-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic displacement-reactions of the 4-sulfonyloxy group in derivatives having the d-manno configuration
  作者：Daniel Cicero、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80099-9

  日期：1991.4

  4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-d-talopyranoside (18), and methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-d-talopyranoside (19), which are evidently formed by intramolecular displacement of the 4-sulfonate by backside attack of the C-2 benzoyloxy substituent, followed by benzoyl migration. The structure of compounds 17–19 was established by spectroscopic analysis, and then chemically confirmed. Although compound 14 decomposed

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在
• CICCRO, DANIEL;VARELA, OSEAR;DE, LEDERKREMER ROSA M., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 295-308
  作者：CICCRO, DANIEL、VARELA, OSEAR、DE, LEDERKREMER ROSA M.

  DOI：——

  日期：——
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——