cyclohexyl α-D-mannopyranoside | 29781-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 29781-84-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: PUEQSGBQJWWOQJ-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl α-D-mannopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-(1→2)-连接寡甘露糖苷的合成

  摘要：

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801024
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohexyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基和环烷基α-d-甘露糖吡喃糖苷及其衍生物的合成及其在分枝杆菌甘露糖基转移酶测定中的评价

  摘要：

  据报道，合成了一系列烷基（具有从C 6至C 20的糖苷配基），环己基和环己基烷基α-d-甘露吡喃糖苷，6-脱氧类似物，硫代糖苷及其衍生的砜。在此，在所用的体外测定条件下，15种被测化合物均未充当分枝杆菌膜和细胞壁组分中存在的酶催化的甘露糖转移的抑制剂。在分枝杆菌甘露糖基转移酶反应中，包含较短的脂族，最多8个碳原子长的线性或环状糖苷的甘露吡喃糖苷用作受体底物。与砜相反，该硫糖苷表现出相似的行为，而后者基本上未被分枝杆菌酶所识别。6-脱氧糖苷未被酶处理，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.011

文献信息

• Synthesis of Divalent 2,2′-Linked Mannose Derivatives by Homodimerization
  作者：Reko Leino、Filip Ekholm、Monika Poláková、Agnieszka Pawłowicz

  DOI：10.1055/s-0028-1083283

  日期：2009.2

  Recently, there has been a growing interest in the synthesis of multivalent carbohydrate assemblies due to their ability to target multiple receptors simultaneously. In the present work, a protective group strategy, based on the methodology originally developed by Crich, has been utilized for the homodimerization of olefinic carbohydrates, allowing a highly diastereoselective synthesis of some divalent structures

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution
  作者：Sébastien Delacroix、Jean-Pierre Bonnet、Matthieu Courty、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.carres.2013.08.009

  日期：2013.11

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosylation Using Unprotected Alkynyl Donors
  作者：Sreeman K. Mamidyala、M.G. Finn

  DOI：10.1021/jo901857x

  日期：2009.11.6

  Gold(III) activation of unprotected propargyl glycosyl donors has been shown to be effective for the synthesis of saccharides. Terminal propargyl glycosides of glucose, galactose, and mannose required heating at reflux in acetonitrile with 5% AuCl(3) for reaction with various primary alcohol acceptors, the latter used in 10-fold molar excess relative to donor. Donors containing the 2-butynyl group were more reactive, giving good yields of glycoside products at lower temperatures Secondary alcohols could also be used but with diminished efficiency. The propargylic family of donors is especially convenient because they can be easily prepared on large scale by Fischer glycosylation and stored indefinitely before chemoselective activation by the catalyst.