N-<(9-fluorenylmethoxy)carbonyl>-(+)-A83543C | 149466-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<(9-fluorenylmethoxy)carbonyl>-(+)-A83543C
• CAS: 149466-96-6
• 化学式: C₅₄H₇₁NO₁₂
• 分子量: 926.157
• InChiKey: ZYKCZJPOHIAIDJ-UXIPJICJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(9-fluorenylmethoxy)carbonyl>-(+)-A83543C 在 二乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 A83543C
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsiloxy-(+)-A83543A pseudoaglycon 在 4 A molecular sieve 、 Ag-zeolite 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<(9-fluorenylmethoxy)carbonyl>-(+)-A83543C
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011