(4S,4aR,8S,8aS)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6,8-dimethylnaphthalen-1(4H)-one | 503311-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR,8S,8aS)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6,8-dimethylnaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: (4S,4aR,8S,8aS)-4-hydroxy-6,8-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 503311-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FGOIKDYRKCQDLQ-GMOBBJLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (4S,4aR,8S,8aS)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6,8-dimethylnaphthalen-1(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以75%的产率得到(S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (1S,4aS,5S,8aR)-5,7-dimethyl-4-oxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-甲基戊二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Keck catalyst 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S,4aR,8S,8aS)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6,8-dimethylnaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014