(4S,5S)-4-Benzyl-5-((E)-styryl)-oxazolidin-2-one | 213603-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyl-5-((E)-styryl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 213603-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FRRMFOMNFFZALY-YFXCHKOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyl-5-((E)-styryl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的过渡态模拟物：酯衍生的烯醇钛Syn和抗Aldol反应的立体控制合成羟乙烯和羟乙胺等位异构体。

  摘要：

  描述了羟乙基二肽等排体和羟烷基胺等排体的氨基烷基环氧化物的立体控制合成。氨基烷基环氧化物10和15以及γ-内酯17的两个立体生成中心的立体化学都是通过我们最近开发的高度选择性的酯衍生的烯醇钛醇醛缩醛反应组装而成的。6的钛烯酸酯与（苄氧基）乙醛和肉桂醛反应，分别提供了顺式-羟醛产物7和反式-羟醛产物12。除去手性模板，然后对所得酸进行库尔修斯重排，从而提供了所需的胺官能度。本发明的合成代表了对一系列其他二肽同等异构体的实用和对映选择性输入，其不限于氨基酸衍生的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo980159i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(E)-2-benzyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(4S,5S)-4-Benzyl-5-((E)-styryl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的过渡态模拟物：酯衍生的烯醇钛Syn和抗Aldol反应的立体控制合成羟乙烯和羟乙胺等位异构体。

  摘要：

  描述了羟乙基二肽等排体和羟烷基胺等排体的氨基烷基环氧化物的立体控制合成。氨基烷基环氧化物10和15以及γ-内酯17的两个立体生成中心的立体化学都是通过我们最近开发的高度选择性的酯衍生的烯醇钛醇醛缩醛反应组装而成的。6的钛烯酸酯与（苄氧基）乙醛和肉桂醛反应，分别提供了顺式-羟醛产物7和反式-羟醛产物12。除去手性模板，然后对所得酸进行库尔修斯重排，从而提供了所需的胺官能度。本发明的合成代表了对一系列其他二肽同等异构体的实用和对映选择性输入，其不限于氨基酸衍生的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo980159i

文献信息

• Transition-State Mimetics for HIV Protease Inhibitors:  Stereocontrolled Synthesis of Hydroxyethylene and Hydroxyethylamine Isosteres by Ester-Derived Titanium Enolate Syn and Anti-Aldol Reactions
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/jo980159i

  日期：1998.9.1

  the aminoalkyl epoxides 10 and 15 as well as the gamma-lactone 17 was assembled by our recently developed highly selective ester-derived titanium enolate aldol reactions. The Ti-enolate of 6 reacted with (benzyloxy)acetaldehyde and cinnamaldehyde to provide the syn-aldol product 7 and anti-aldol product 12, respectively. Removal of the chiral template followed by Curtius rearrangement of the resulting

  描述了羟乙基二肽等排体和羟烷基胺等排体的氨基烷基环氧化物的立体控制合成。氨基烷基环氧化物10和15以及γ-内酯17的两个立体生成中心的立体化学都是通过我们最近开发的高度选择性的酯衍生的烯醇钛醇醛缩醛反应组装而成的。6的钛烯酸酯与（苄氧基）乙醛和肉桂醛反应，分别提供了顺式-羟醛产物7和反式-羟醛产物12。除去手性模板，然后对所得酸进行库尔修斯重排，从而提供了所需的胺官能度。本发明的合成代表了对一系列其他二肽同等异构体的实用和对映选择性输入，其不限于氨基酸衍生的取代基。