Acetic acid (E)-(1S,4R)-1-{(S)-2-acetoxy-1-[(2S,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pent-2-enyl ester | 240821-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (E)-(1S,4R)-1-{(S)-2-acetoxy-1-[(2S,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pent-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3S,6R)-3-acetyloxy-2-[(2S,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-hydroxy-4,6-dimethylhept-4-enyl] acetate
• CAS: 240821-18-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₉
• 分子量: 494.582
• InChiKey: PHVVWYWTUOKUGW-BPYFXUDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(1S,4R)-1-{(S)-2-acetoxy-1-[(2S,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pent-2-enyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 296.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6E,8S,9Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methoxymethoxy-2,6,8-trimethyl-6,9-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  18元抗肿瘤大环内酯泰达内酯的合成研究。5.利用3，4-二甲氧基苄基保护基，通过两个片段C13-C17和C18-C21的缩合，立体选择性地合成C13-C23部分。

  摘要：

  由C13-C17醛（6）的偶联反应，从（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（9）开始，实现了C13-C23部分（8）的高效，立体选择性合成，通过利用3,4-二甲氧基苄基保护基，与C18-C21碘代烯烃（5b）通过Evans不对称醛醇缩合反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1288
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 164.08h， 生成 Acetic acid (E)-(1S,4R)-1-{(S)-2-acetoxy-1-[(2S,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  18元抗肿瘤大环内酯泰达内酯的合成研究。5.利用3，4-二甲氧基苄基保护基，通过两个片段C13-C17和C18-C21的缩合，立体选择性地合成C13-C23部分。

  摘要：

  由C13-C17醛（6）的偶联反应，从（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（9）开始，实现了C13-C23部分（8）的高效，立体选择性合成，通过利用3,4-二甲氧基苄基保护基，与C18-C21碘代烯烃（5b）通过Evans不对称醛醇缩合反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1288

文献信息

• Synthetic Studies of Tedanolide. 4. Stereoselective and Efficient Synthesis of the C13-C23 Part
  作者：Tomohiro Matsushima、Bao-Zhong Zheng、Hiroshi Maeda、Noriyuki Nakajima、Jun-ichi Uenishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1055/s-1999-2730

  日期：1999.6

  The C13-C23 part (5) of tedanolide (1) was synthesized starting from enantiomeric methyl (R)- and (S)-3-hydroxy-2-methylpropionates (8) via coupling between the C13-C17 aldehyde (6) and the C18-C21 iodoalkene (7).

  Tedanolide (1) 的 C13-C23 部分 (5) 是由 (R)- 和 (S)-3- 羟基-2-甲基丙酸对映体甲基酯 (8) 通过 C13-C17 醛 (6) 和 C18-C21 碘代烯 (7) 之间的偶联合成的。