phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1374871-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1374871-14-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅SSi₂
• 分子量: 588.956
• InChiKey: WXEWBJOOMOAWDM-RTSBVXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[(S(s))-phenylsulfinyl]-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721