2-溴-5-氯苯并噻唑 | 2941-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-溴-5-氯苯并噻唑
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorobenzothiazole
• 英文别名: 2-Brom-5-chlor-benzothiazol；2-Bromo-5-chlorobenzo[d]thiazole；2-bromo-5-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 2941-56-2
• 化学式: C₇H₃BrClNS
• 分子量: 248.531
• InChiKey: JTQBUCZAQFBAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.849

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Pyrrolidine-5,5‘-trans-Lactams (5-Oxo-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrroles) as Novel Mechanism-Based Inhibitors of Human Cytomegalovirus Protease. 4. Antiviral Activity and Plasma Stability

  摘要：

  A series of chiral, (S)-proline-alpha-methylpyrrolidine-5,5-trans-lactam serine protease inhibitors has been developed as antivirals of human cytomegalovirus (HCMV). The SAR of the functionality on the proline nitrogen has shown that derivatives of para-substituted phenyl ureas > para-substituted phenyl sulfonamides > para-substituted phenyl carboxamide for activity against HCMV deltaAla protease, producing para-substituted phenyl ureas with single figure nM potency (K-i) against the viral enzyme. The. SAR of the functionality on the lactam nitrogen has defined the steric and electronic requirements for high human plasma stability while retaining good activity against HCMV protease. The combination of high potency against HCMV deltaAla protease and high human plasma stability has produced compounds with significant in vitro antiviral activity against human cytomegalovirus with the 6-hydroxymethyl benzothiazole derivative 72 being equivalent in potency to ganciclovir. The parent benzothiazole 56 had good pharmacokinetics in dogs with 29% bioavailability and good brain and ocular penetration in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm030810w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯并噻唑 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以44%的产率得到2-溴-5-氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023

文献信息

• [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069980A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。
• [EN] PYROLOPYRROLONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYROLOPYRROLONE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998043975A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) The present invention relates to therapeutically active bicyclic compounds, processes for the manufacture of said compounds, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in treatment and prophylaxis, particularly of viral infections, more particularly of infections caused by viruses which encode for a serine protease enzyme, especially viruses of the herpes family. Thus, according to one aspect of this invention, we provide a compound of general formula (I) wherein R represents H, substituted or unsubstituted C1-3 alkyl; R1 represents optionally substituted heteroaryl or fused heteroaryl with one to four heteroatoms, R5CO, R5NHCO, R5CS or R5NHCS wherein R5 may be substituted or unsubstituted and represents H, C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl, C3-7 cylcoalkyl or fused cycloalkyl, heteroaryl or fused heteroaryl containing one to four heteroatoms, aryl or fused aryl, or arylC1-3alkyl; R2 represents R6-X- or R3CO, wherein R3 may be substituted or unsubstituted and represents (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), or (H), optionally including one or more further heteroatoms; R4 represents R6-X-; R6 is optionally substituted heterocyclic or fused heterocyclic with 1-4 heteroatoms, heteroaryl or fused heteroaryl with 1-4 heteroatoms, C3-10cycloalkyl or fused cycloalkyl, aryl or fused aryl; and X represents a linker group chosen from C=O, NHC=O, C(=O)C=O, CH=CHCO, CH2CO, CH2 or SO2; and salts and solvates thereof.(FR) La présente invention concerne des composés bicycliques thérapeutiquement actifs, des procédés de fabrication desdits composés, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et l'utilisation desdits composés dans le traitement et la prophylaxie d'infections virales en particulier et, notamment, d'infections causées par des virus qui codent une enzyme sérine protéase, en particulier les virus de la famille de l'herpès. Ainsi, selon un mode de réalisation de l'invention, cette dernière concerne un composé de la formule générale (I) dans laquelle, R représente H, un alkyle C1-3 substitué ou non; R1 représente un hétéroaryle éventuellement substitué ou un hétéroaryle condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, R5CO, R5NHCO, R5CS ou R5NHCS où R5 peut être substitué ou non et représente H, alkyle C1-6, alcényle C1-6, cycloalkyle C3-7 ou un cycloalkyle condensé, hétéroaryle ou un hétéroaryle condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, un aryle ou un aryle condensé, ou un arylC1-3alkyle; R2 représente R6-X- ou R3CO, où R3 peut être substitué ou non et représente (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), ou (H) qui contiennent éventuellement au minimum un hétéroatome supplémentaire; R4 représente R6-X-; R6 représente un hétérocyclique éventuellement substitué ou un hétérocyclique condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, un hétéroaryle ou un hétéroaryle condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, un cycloalkyle C3-10 ou un cycloalkyle condensé, un aryle ou un aryle condensé; et X représente un groupe de liaison choisi parmi C=O, NHC=O, C(=O)C=O, CH=CHCO, CH2CO, CH2 ou SO2. L'invention concerne en outre des sels et solvates de ces composés.

  本发明涉及治疗活性双环化合物、制备该化合物的方法、含有该化合物的制药组合物以及该化合物在治疗和预防中的应用，特别是病毒感染，尤其是由编码丝氨酸蛋白酶酶的病毒引起的感染，特别是疱疹病毒家族的病毒。因此，根据本发明的一个方面，我们提供了一个通式（I）的化合物，其中R代表H、取代或未取代的C1-3烷基；R1代表可选取代的杂环芳基或含有1-4个杂原子的融合杂环芳基，R5CO、R5NHCO、R5CS或R5NHCS，其中R5可以取代或未取代，代表H、C1-6烷基、C1-6烯基、C3-7环烷基或融合的环烷基、杂环芳基或含有1-4个杂原子的融合杂环芳基、芳基或融合芳基，或芳基C1-3烷基；R2代表R6-X-或R3CO，其中R3可以取代或未取代，代表（A）、（B）、（C）、（D）、（E）、（F）、（G）或（H），可包括一个或多个进一步的杂原子；R4代表R6-X-；R6是可选取代的杂环或含有1-4个杂原子的融合杂环、杂环芳基或含有1-4个杂原子的融合杂环芳基、C3-10环烷基或融合的环烷基、芳基或融合芳基；X代表从C=O、NHC=O、C（=O）C=O、CH=CHCO、CH2CO、CH2或SO2中选择的连接基团；以及其盐和溶剂化物。
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 437
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclisch substituierte Thio(cyclo)alkanpolycarbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129506B1

  公开（公告）日：1991-03-06
• PYROLOPYRROLONE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0973775A1

  公开（公告）日：2000-01-26