2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl triflate | 1356496-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl triflate
• 英文别名: [2,4-Bis(trimethylsilyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1356496-92-8
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃O₃SSi₂
• 分子量: 370.54
• InChiKey: NDYXFFDMRXBBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₅₆H₅₁CuO₂P₃ 、 水 、 氢气 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 104.5h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-2-(3,4-diphenylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和芳烃的硼化反应

  摘要：

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201106706
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和芳烃的硼化反应

  摘要：

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201106706

文献信息

• Synchronous ArF and ArSn Bond Formation through Fluorostannylation of Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Ryuma Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201302783

  日期：2013.8.12

  An aryne insertion into the FSn bond of tributyltin fluoride leads to the synchronous formation of ArF and ArSn bonds to afford diverse 2‐fluoroarylstannanes straightforwardly. The formal total synthesis of flurbiprofen by using a fluorostannylation product is also reported.

  的芳炔插入到在F 三丁基锡氟化物通向同步形成的Ar Sn键 F和氩锡键，得到多样2- fluoroarylstannanes直截了当。还报告了通过使用氟代甲锡烷基化产物进行的氟比洛芬的正式全合成。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation–Allylation of Arynes
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00101

  日期：2018.2.16

  An unprecedented three-component copper-mediated vicinal trifluoromethylation–allylation of arynes is described. A wide range of structurally diverse trifluoromethylated allylarenes can be quickly assembled in one step. The application of the method has been demonstrated in the expedient synthesis of the CF3-containing analogue of the antispasmodic drug papaverine. The new reactivity of the [CuCF3]

  描述了史无前例的三组分铜介导的邻位三氟甲基化-芳烃的烯丙基化。一步就可以快速组装多种结构多样的三氟甲基化烯丙基芳烃。该方法的应用已在合成抗痉挛药物罂粟碱的含CF 3的类似物中得到证明。由廉价的工业副产物氟仿生成的[CuCF 3 ]试剂具有新的优势，具有独特的优势。
• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。