(E)-5-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)amino)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1434576-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)amino)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1434576-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: VTEMOJXJLOGQOE-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇 在 Pycnoporus cinnabarinus SBUG-M 1044 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-5-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)amino)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的2-甲氧基-3-甲基-5-（烷基氨基）-和3-甲基-2,5-双（烷基氨基）-[1,4]-苯醌的合成

  摘要：

  通过与2-甲氧基-3-甲基氢醌与伯胺（如n）偶合，进行了与天然丝裂霉素结构相似的5-烷基氨基-和2,5-双（烷基氨基）-[1,4]-苯醌的合成。-辛基胺，香叶基胺和环辛胺，使用嗜热毁丝霉（Mt L）和朱砂比丘比克（Pycnoporus cinnabarinus） SBUG-M 1044（Pc L）的漆酶。漆酶反应的产物光谱因反应系统的pH值（Mt L的pH 7.0和Pc L的pH 5.0 ）不同而有所不同，以确保酶具有最佳的催化效率。该山L-和PCL-介导的单胺化产物的形成是在等摩尔反应物浓度下实现的，胺的间位偶联至苯醌甲基。在PC L介导的反应中，通常是在胺的供应过量时，会生成更多的反刍产物。硅化需要消除苯醌甲氧基（在第一个胺取代基的对位胺化）。合成了六种产物，并通过NMR和HR-MS分析对其进行了表征。与2-甲氧基-3-甲基氢醌偶联的漆酶介导的胺赋予丝裂霉素两个基本的药物活性基序：（i

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.01.020