(-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-1-undecanol | 96249-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-1-undecanol
• 英文别名: (2S-cis)-3-octyloxiranemethanol；[(2S,3R)-3-octyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 96249-61-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XTWFTQGRBSRDCS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-1-undecanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-4,5-epoxytridec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  科美霉素的绝对构型和全合成

  摘要：

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01812-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-undec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-1-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 2. A [3 + 3] route to chiral, nonracemic 1,2-cyclohexanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a042

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Enantioselective Epoxidation of Conjugated <i>cis</i>-Enynes by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo070205r

  日期：2007.5.1

  This paper describes a highly chemo- and enantioselective epoxidation of conjugated cis-enynes using readily available glucose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant to form cis-propargyl epoxides in high ee's. The interaction between the alkyne group of the substrate and the oxazolidinone moiety of the ketone catalyst as well as the interactions between the substituents on enynes and the

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。
• 一种不对称合成桑尺蠖性信息素的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN116444464A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于生物农药技术领域，首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料，先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇；再经NiAc2/NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成(2S,3R)‑2,3‑环氧十一‑1‑醇；接着经甲磺酰化与亲核取代，得到(9S,10R)‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔；最后利用NiAc2/NaBH4催化氢化，制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑(+)‑酒石酸二乙酯与Ti(OiPr)4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应，构建手性环氧中心，具有合成路线简捷、总产率高等优势。
• Titanium isopropoxide mediated formation of 2,3-epithio alcohols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Yun Gao、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00252a046

  日期：1988.8
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4114-4116
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——