(E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-cyclopentenone | 66374-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (5E)-5-benzylidene-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66374-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JPBJDGIGZLDEBO-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-cyclopentenone 、 3-methyl-5-isoxazolone 在 4-甲基水杨酸 、 C₂₃H₃₁N₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到(1'S,2'S,3'S,3a'S,6a'R)-3-methyl-3',6'-diphenyl-1'-(thiophen-2-yl)-3',3a'-dihydro-1'H,5H-spiro[isoxazole-4,2'-pentalene]-4',5(6a'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过五重级联过程的有机催化不对称四组分[5 + 1 + 1 + 1]环加成反应

  摘要：

  在手性伯氨基催化条件下，发生了由3-取代的2-环戊烯酮，活化的亚甲基亲核试剂和两个醛类分子组成的不对称四组分[5 + 1 + 1 + 1]正式环加成反应，产生了多种高度对映体富集的稠合和螺环骨架分子复杂性高。机理研究表明，当前的反应以具有挑战性的级联五元Knoevenagel缩合/ Michael加成/复古Michael加成/ Michael加成/ Michael加成序列通过多种氨基催化模式进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800636

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Four-Component [5+1+1+1] Cycloadditions via a Quintuple Cascade Process
  作者：Wei Xiao、Zhi Zhou、Qian-Qian Yang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800636

  日期：2018.9.17

  An asymmetric four‐component [5+1+1+1] formal cycloaddition reaction of 3‐substituted 2‐cyclopentenones, activated methylene nucleophiles and two molecules of aldehydes is developed under chiral primary aminocatalysis, producing a diversity of highly enantioenriched fused and spirocyclic frameworks with high molecular complexity. Mechanism studies indicate that the current reaction proceeds in a challenging

  在手性伯氨基催化条件下，发生了由3-取代的2-环戊烯酮，活化的亚甲基亲核试剂和两个醛类分子组成的不对称四组分[5 + 1 + 1 + 1]正式环加成反应，产生了多种高度对映体富集的稠合和螺环骨架分子复杂性高。机理研究表明，当前的反应以具有挑战性的级联五元Knoevenagel缩合/ Michael加成/复古Michael加成/ Michael加成/ Michael加成序列通过多种氨基催化模式进行。