phenyl 3-O-benzoyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1447946-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzoyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-3)[TBDPS(-6)]Man(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1447946-73-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆SSi
• 分子量: 614.835
• InChiKey: MBPNJIZHTKNOTA-KWXXMMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzoyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected d-galactosamine thioglycoside building blocks via highly regioselective, double serial and double parallel inversions of β-d-thiomannoside

  摘要：

  通过叠氮离子和亚硝酸离子对 D-甘露糖基-2,4-双三氟甲磺酸酯进行单锅双串联和双并联置换，描述了一条合成正交保护 D-半乳糖胺硫代糖苷的有效路线。利用这些结构单元合成了脆弱拟杆菌齐聚物多糖的稀有双糖分子和选择性保护的 Tn 抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40935j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 phenyl 3-O-benzoyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected d-galactosamine thioglycoside building blocks via highly regioselective, double serial and double parallel inversions of β-d-thiomannoside

  摘要：

  通过叠氮离子和亚硝酸离子对 D-甘露糖基-2,4-双三氟甲磺酸酯进行单锅双串联和双并联置换，描述了一条合成正交保护 D-半乳糖胺硫代糖苷的有效路线。利用这些结构单元合成了脆弱拟杆菌齐聚物多糖的稀有双糖分子和选择性保护的 Tn 抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40935j

文献信息

• Orthogonally protected d-galactosamine thioglycoside building blocks via highly regioselective, double serial and double parallel inversions of β-d-thiomannoside
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob40935j

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of orthogonally protected D-galactosamine thioglycosides via one-pot double serial and double parallel displacements of the D-mannosyl-2,4-bis-trifluoromethanesulfonates by azide and nitrite ions is described. These building blocks were utilized to synthesize the rare disaccharide moiety of the zwitterionic polysaccharide of Bacteroides fragilis and the selectively protected Tn antigen.

  通过叠氮离子和亚硝酸离子对 D-甘露糖基-2,4-双三氟甲磺酸酯进行单锅双串联和双并联置换，描述了一条合成正交保护 D-半乳糖胺硫代糖苷的有效路线。利用这些结构单元合成了脆弱拟杆菌齐聚物多糖的稀有双糖分子和选择性保护的 Tn 抗原。