2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranose | 1290105-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-2,2-ditert-butyl-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-ol
• CAS: 1290105-12-2
• 化学式: C₂₆H₅₆O₆Si₃
• 分子量: 548.984
• InChiKey: CBZZQQZSMQWBOJ-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-β-D-galactopyranose 、 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690