prop-2-enyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate | 953809-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 953809-94-4
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₈
• 分子量: 520.623
• InChiKey: FXKOGMUBRXYPJO-NYDSKATKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二甲基甘氨酸 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 caesium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butoxycarbonyl mucronine E
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,4-dimethoxyphenylalaninate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142