(2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid | 1009736-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1009736-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: WVGIWZQEVDOLST-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 C₃₈H₅₈N₄O₁₀
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,4-dimethoxyphenylalaninate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142

文献信息

• Eight-Step Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Mucronine E
  作者：Gwilherm Evano、Mathieu Toumi、François Couty

  DOI：10.1055/s-2007-1000833

  日期：2008.1

  An eight-step total synthesis of the 15-membered ring cyclopeptide alkaloid mucronine E is reported. Key steps include the formation of the highly substituted aromatic core using an asymmetric hydrogenation-Vilsmeier formylation sequence. Central to our approach was a macroamidation protocol using a copper-catalyzed coupling reaction to install the enamide with a concomitant straightforward macrocyclization

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。
• Total synthesis and stereochemistry assignment of 15-membered peptide alkaloids abyssenine B and mucronine E
  作者：Jing Wang、Lutz Schaeffler、Gang He、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.142

  日期：2007.9

  The total synthesis of 15-membered peptide alkaloids abyssenine B and mucronine E was accomplished via olefination of phenylalanine-embodied aldehydes followed by CuI/N,N-dimethylglycine-catalyzed coupling of vinyl iodides with amides and FDPP-mediated macrocyclization in the key steps. From the total synthesis the stereochemistry of these two natural products was tentatively assigned to be S,S,S.

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。