1,2,3,4,5-Pentaethyl-5-((E)-propenyl)-cyclopenta-1,3-diene | 67531-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Pentaethyl-5-((E)-propenyl)-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentaethyl-5-(prop-1-en-1-yl)cyclopenta-1,3-diene；1,2,3,4,5-pentaethyl-5-prop-1-enylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 67531-00-4
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: ODUXUXAFWOUTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 镍 作用下， 生成 1,2,3,4,5-Pentaethyl-5-((E)-propenyl)-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  阳离子氢化镍络合物对3-己炔的新型环二聚和环三聚反应

  摘要：

  阳离子氢化镍络合物 [HNi(dpe)2]OCOCF3 (dpe=Ph2PCH2CH2PPh2) 催化 3-己炔的新型环二聚和环三聚反应，得到 1,2,4-三乙基-3-亚乙基环丁烯 1、五乙基-5-丙烯基环戊二烯 2和五乙基-5-烯丙基环戊二烯 3。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.911

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 2-Pyrones from Alkynes and Carbon Dioxide Catalyzed by Ni(1,5-cyclooctadiene)₂/Trialkylphosphine Catalysts
  作者：Ikuko Mitani、Yasuhisa Kishimoto

  DOI：10.1055/s-2005-872266

  日期：——

  Solvent-free, efficient, and mild 2-pyrone synthesis by the cycloaddition of alkynes with CO2 has been achieved under compressed CO2 with a Ni(cod)2/P(C4H9)3 or Ni(cod)2/P(C8H17)3 catalyst; both high yields (up to 98%) and selectivities (up to 99%) are attained. One attractive aspect of these catalysts is their high efficiency at low CO2 pressures (4 MPa). The applicability of this reaction to a broad range of alkyne substrates and the ease of handling the phosphine ligands are additional merits of the present new catalytic systems in comparison to the previously reported Ni(cod)2/P(CH3)3 catalyst in supercritical CO2.

  在压缩二氧化碳环境下，通过炔烃与二氧化碳的环加成反应，在Ni(cod)2/P(C4H9)3或Ni(cod)2/P(C8H17)3催化剂的作用下，实现了无溶剂、高效且温和的2-吡喃合成；同时获得了高收率（高达98%）和高选择性（高达99%）。这些催化剂的一个吸引人的方面是它们在低二氧化碳压力（4 MPa）下的高效率。与之前报道的超临界二氧化碳中的Ni(cod)2/P(CH3)3催化剂相比，这种反应对炔烃底物的广泛适用性以及膦配体的易处理性是当前新催化系统的额外优点。