2-carbethoxy-3-(2'-naphthyl)acrylonitrile | 29708-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-(2'-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: Ethyl (2Z)-2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-cyano-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 29708-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OCPOYALXTVXRED-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-(2'-naphthyl)acrylonitrile 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-cyano-2-carbethoxy-3-(2'-naphthyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-glycidic ester derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。

  公开号：

  US05436235A1

文献信息

• Construction of heterocycles via 1,4-dipolar cycloaddition of quinoline–DMAD zwitterion with various dipolarophiles
  作者：Vijay Nair、S. Devipriya、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.106

  日期：2008.4

  Quinoline forms 1,4-zwitterion with dimethyl acetylenedicarboxylate, which is trapped by various dipolarophiles to yield a variety of pyridoquinoline and oxazinoquinoline derivatives. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-aryl-glycidic ester derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05436235A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of the formula ##STR1## wherein Ar is 4'-quinoline or 5'-quinoline; each of R and R.sub.1 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; one of X and Y is hydrogen, cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, and the other of X and Y is cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, wherein R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each of R.sub.3 and R.sub.4 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors, in particular as anti-proliferative agents, typically as anti-cancer agents, in the treatment of psoriasis and in inhibiting the development of atheromatous plaque.

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。