phenyl 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 916600-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 916600-21-0
• 化学式: C₅₇H₆₀O₁₂S
• 分子量: 969.162
• InChiKey: LEWSSTKSOWEODV-HRNWCUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：磷脂酰肌醇二甘露糖苷和四甘露糖苷的合成及其佐剂性质。

  摘要：

  从分枝杆菌中分离出的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）已被确定为一类重要的糖脂，具有重要的免疫调节特性。我们在这里介绍磷脂酰肌醇二甘露糖苷（PIM2，1）和磷脂酰肌醇四甘露糖苷（PIM4，2）的合成，并在转基因小鼠模型中评估其佐剂特性。合成2的合成方法学中的关键步骤取决于二醇3与甘露糖基供体11的选择性糖基化。当与模型抗原一起作为佐剂使用时，两种合成的PIM均可有效增强IFN-γ，PIM2更具活性。这些数据表明，在该测定中，PIM核心结构负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.003
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 二氯二茂铪 、 pyridine hydrofluoride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradimicins与真菌甘露聚糖寡甘露糖基序的结合评价

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200305