2-benzoyl-3,N-diphenylacroylamide | 62384-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3,N-diphenylacroylamide
• 英文别名: Benzylidenbenzoylacetanilid；Benzoylcinnamanilide；2-benzoyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 62384-66-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: VTUAEIISLPSRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,N-diphenylacroylamide 在 N,N-二甲基三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到3-benzoyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Triflic酸酐促进N-芳基肉桂酸酯的分子内环化：访问多取代的喹啉2（1H）-一。

  摘要：

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590821
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoyl-3,N-diphenylacroylamide
  参考文献：
  名称：

  从3-Oxo-3，N-二苯基丙酰胺合成一些新的吡唑，嘧啶，哒嗪及其熔融衍生物

  摘要：

  由3-氧代-3，N-二苯基丙酰胺3与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后由肼反应，得到吡唑7，与苯甲醛缩合，然后与胍环缩合，得到嘧啶衍生物13，与活性亚甲基缩合，得到标题化合物。然后将产物偶氮偶联，然后环化，得到哒嗪17a，17b。的哒嗪酮17B进行了探讨对于一些新颖的哒嗪稠合杂环化合物的合成19，21，24A，24B，24C，和26。通过其元素分析和光谱数据证明了所有结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1700

文献信息

• BF₃·Et₂O-mediated intramolecular cyclization of unsaturated amides: convenient synthesis of dihydroquinolin-2-one-BF₂ complexes
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ra06151a

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridone–BF2 complexes is developed via intramolecular cyclization of α-acyl acrylamides and α-acyl cinnamamides mediated by BF3·Et2O.

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。