β-Hexyl-α-methylen-γ-butyrolacton | 72277-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-Hexyl-α-methylen-γ-butyrolacton
• 英文别名: 4-hexyl-4,5-dihydro-3-methylene-2(3H)-furanone；4-Hexyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 72277-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AFBBIIYNHAXSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Dimethylaminomethyl-2-hexyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 β-Hexyl-α-methylen-γ-butyrolacton 、 碘代三甲硅烷 生成 5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIYAMA T.; SAIMOTO H.; NISHIO K.; SHINODA M.; YAMAMOTO H.; NOZAKI H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 2043-2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-己基环丙烷 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 β-Hexyl-α-methylen-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的新合成

  摘要：

  报道了一种在中性、无水条件下构建 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的新方法。烯烃-二溴卡宾加合物转化为 1-（二甲基氨基甲基）环丙烷羧酸甲酯 (3)。用三甲基碘化甲硅烷处理 3，然后对粗产物进行热解蒸馏，得到具有高区域和立体选择性的 α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3093

文献信息

• Copolymere zur Herstellung von Gussglas oder für Formmassen zur Herstellung wärmeformstabiler Formkörper
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0722960A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  2.1. Acrylglas weist eine für viele Anwendungen verbesserungsbedürftige Wärmeformbeständigkeit auf. 2.2. Copolymere zur Herstellung von Gußglas oder für Formmassen zur Herstellung von Formkörpern, die durch Copolymerisation erhältlich sind von A) wenigstens einem exo-Methylen Lacton der allgemeinen Formel I worin n, m, X1, X2 und R4 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen mit B) wenigstens einem vinylisch ungesättigten Monomeren oder einem oder mehreren exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I, von denen wenigstens eines von dem oder den unter A) eingesetzten exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I verschieden ist, wobei Copolymere aus α-Methylen-γ-butyrolacton mit Acrylnitril, Styrol, MMA oder bifunktionellen Methacrylaten ausgenommen sind, sind dem Acrylglas in Bezug auf Transparenz, Witterungsbeständigkeit und Verarbeitbarkeit zumindest ebenbürtig, überragen jedoch gleichzeitig in der Wärmeformbeständigkeit. 2.3. Gießmassen, Formmassen für Extrudier- oder Spritzgußverfahren; wärmeformbeständige Formkörper, Gußglas.

  2.1 在许多应用中，丙烯酸玻璃的热变形温度需要提高。 2.2 用于生产铸造玻璃或用于生产模压制品的模压料的共聚物，可通过以下物质的共聚获得 A) 至少一种通式 I 的外亚甲基内酯 其中 n、m、X1、X2 和 R4 至 R7 的含义见下表。 B) 至少一种乙烯基不饱和单体或一种或多种通式 I 的外亚甲基内酯，其中至少一种不同于 A) 项下使用的通式 I 的外亚甲基内酯、其中不包括α-亚甲基-γ-丁内酯与丙烯腈、苯乙烯、MMA 或双官能甲基丙烯酸酯的共聚物，在透明度、耐候性和可加工性方面至少与丙烯酸玻璃相当，但同时在耐热性方面优于丙烯酸玻璃。 2.3 用于挤压或注塑工艺的浇铸化合物、模制化合物；耐热模制体、浇铸玻璃。
• Roeder, Erhard; Krauss, Hiltrud, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 177 - 182
  作者：Roeder, Erhard、Krauss, Hiltrud

  DOI：——

  日期：——
• SAIMOTO, HIROYUKI;NISHIO, KOJI;YAMAMOTO, HAJIME;SHINODA, MASAKI;HIYAMA, T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3093-3098
  作者：SAIMOTO, HIROYUKI、NISHIO, KOJI、YAMAMOTO, HAJIME、SHINODA, MASAKI、HIYAMA, T+

  DOI：——

  日期：——
• US5880235A
  申请人：——

  公开号：US5880235A

  公开（公告）日：1999-03-09
• A Novel Synthesis of α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Koji Nishio、Hajime Yamamoto、Masaki Shinoda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3093

  日期：1983.10

  A new method is reported for constructing α-methylene-γ-butyrolactone moiety under neutral, anhydrous conditions. Olefin–dibromocarbene adducts were transformed into methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclopropanecarboxylates (3). Treatment of 3 with trimethylsilyl iodide followed by thermolytic distillation of the crude products gave α-methylene-γ-butyrolactones with high regio- and stereo selectivity

  报道了一种在中性、无水条件下构建 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的新方法。烯烃-二溴卡宾加合物转化为 1-（二甲基氨基甲基）环丙烷羧酸甲酯 (3)。用三甲基碘化甲硅烷处理 3，然后对粗产物进行热解蒸馏，得到具有高区域和立体选择性的 α-亚甲基-γ-丁内酯。