5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 26798-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: α-methylene-γ-decalactone；4-hexyl-2-methylenebutyrolactone；5-hexyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one；γ-hexyl-α-methylene-γ-butyrolactone；5-Hexyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 26798-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: INOBTMXEJORGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dec-1-en-4-yl carbonochloridate 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-hexyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化均烯丙基氯甲酸酯的分子内碳烷氧基化反应合成不饱和丁内酯

  摘要：

  我们提出了一种新的制备α-亚甲基内酯的方法，该方法涉及钯（o）催化均烯丙基氯甲酸酯的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86228-0

文献信息

• Isatin Derived Spirocyclic Analogues with α-Methylene-γ-butyrolactone as Anticancer Agents: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Sandeep Rana、Elizabeth C. Blowers、Calvin Tebbe、Jacob I. Contreras、Prakash Radhakrishnan、Smitha Kizhake、Tian Zhou、Rajkumar N. Rajule、Jamie L. Arnst、Adnan R. Munkarah、Ramandeep Rattan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00400

  日期：2016.5.26

  Design, synthesis, and evaluation of α-methylene-γ-butyrolactone analogues and their evaluation as anticancer agents is described. SAR identified a spirocyclic analogue 19 that inhibited TNFα-induced NF-κB activity, cancer cell growth and tumor growth in an ovarian cancer model. A second iteration of synthesis and screening identified 29 which inhibited cancer cell growth with low-μM potency. Our data

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。
• The Isoxazoline Route to α-Methylen Lactones.
  作者：Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87961-7

  日期：1983.1

  A new route to α-methylene lactones, important structural subunits of many natural products, has been developed using the nitrile oxide derived from 2-nitroethanol.

  利用衍生自2-硝基乙醇的一氧化氮，已经开发出一种新的途径来生产α-亚甲基内酯，这是许多天然产物的重要结构亚基。
• Direct indium-promoted preparation of α-methylene-γ-lactones from 2-(bromomethyl)acrylic acid and carbonyl compounds
  作者：Prabir K Choudhury、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00593-1

  日期：1999.8

  The reaction of 2-(bromomethyl)acrylic acid (2) with different carbonyl compounds 1 [CH2O, , c-C6H11CHO, Ph2CHCHO, (CH2)5CO, furfural, 1,4-cyclohexanedione, 2-chlorocyclohexanone, 2-hydroxybenzaldehyde, phthaldehyde, N-Boc-3-indolecarboxaldehyde, cholestanone, (1R)-(−)-myrtenal] and indium powder in a 1:1 THF:H2O mixture at room temperature affords, after acidic work-up with 6M hydrochloric acid, the

  2-（溴甲基）丙烯酸（2）与不同的羰基化合物1 [CH 2 O ，，c -C 6 H 11 CHO，Ph 2 CHCHO，（CH 2）5 CO，糠醛，1,4-环己二酮的反应室温下，在1：1 THF：H 2 O混合物中，苯甲酸，2-氯环己酮，2-羟基苯甲醛，邻苯二甲醛，N -Boc-3-吲哚甲醛，胆甾烷酮，（1 R）-（-）-myrtenal]和铟粉得到，用6M盐酸进行酸性处理后，得到相应的α-亚甲基-γ-内酯3。
• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。
• A Novel Synthesis of α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Koji Nishio、Hajime Yamamoto、Masaki Shinoda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3093

  日期：1983.10

  A new method is reported for constructing α-methylene-γ-butyrolactone moiety under neutral, anhydrous conditions. Olefin–dibromocarbene adducts were transformed into methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclopropanecarboxylates (3). Treatment of 3 with trimethylsilyl iodide followed by thermolytic distillation of the crude products gave α-methylene-γ-butyrolactones with high regio- and stereo selectivity

  报道了一种在中性、无水条件下构建 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的新方法。烯烃-二溴卡宾加合物转化为 1-（二甲基氨基甲基）环丙烷羧酸甲酯 (3)。用三甲基碘化甲硅烷处理 3，然后对粗产物进行热解蒸馏，得到具有高区域和立体选择性的 α-亚甲基-γ-丁内酯。