[(R)-Phenyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 768385-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-Phenyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 768385-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇
• 分子量: 369.415
• InChiKey: QQQHXLUWIHEKIK-FWXGHANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-Phenyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)methylidene]amide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(R)-Phenyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Dietrich, Hansjoerg, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1348 - 1349
  作者：Schmidt, Richard R.、Dietrich, Hansjoerg

  DOI：——

  日期：——