(RS)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)methylidene]amide | 1065473-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)methylidene]amide
• 英文别名: (R_S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)methylidene]amide
• CAS: 1065473-26-8
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₆S
• 分子量: 655.855
• InChiKey: CMKAEJRPTCDHHN-JTSKHBSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)methylidene]amide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(RS)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)methylidene]amide
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r

文献信息

• Synthesis of alkylated sugar amino acids: conformationally restricted l-Xaa-l-Ser/Thr mimics
  作者：Martijn D. P. Risseeuw、Jaroslaw Mazurek、Arjan van Langenvelde、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1039/b705750d

  日期：——

  for the generation of delta-substituted pyranoid sugar amino acids (SAAs) are evaluated. The first employs chiral nonracemic tert-butane sulfinamides as key reagents. Regardless of the stereochemistry of the applied sulfinamide, the product formed has a stereochemistry resembling that of a d amino acid at C7. Direct Grignard reaction on formyl-tetra-O-benzyl-beta-D-C-glucopyranoside in the second strategy

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。