methyl 5-carbomethoxy-6-oxo-7-(E)-(2-methyl-3-ethyl-2-cyclopentenyl)-2-(E)-heptenoate | 125107-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5-carbomethoxy-6-oxo-7-(E)-(2-methyl-3-ethyl-2-cyclopentenyl)-2-(E)-heptenoate
• 英文别名: dimethyl (E)-5-[(2E)-2-(3-ethyl-2-methylcyclopent-2-en-1-ylidene)acetyl]hex-2-enedioate
• CAS: 125107-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: MKYVHQSFZFIOFS-SIGMCMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-carbomethoxy-6-oxo-7-(E)-(2-methyl-3-ethyl-2-cyclopentenyl)-2-(E)-heptenoate 在 二氯乙基铝 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (1'R,6'S,7'R,8'R)-9'-ethyl-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 正丁基锂 、 molecular sieve 、 lithium-sodium alloy 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 5-carbomethoxy-6-oxo-7-(E)-(2-methyl-3-ethyl-2-cyclopentenyl)-2-(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1

文献信息

• Berube, Gervais; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 1, p. 77 - 83
  作者：Berube, Gervais、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——
• BERUBE, GERVAIS;FALLIS, ALEX G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4045-4048
  作者：BERUBE, GERVAIS、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• BERUBE, GERVAIS;FALLIS, ALEX G., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 77-83
  作者：BERUBE, GERVAIS、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——