3-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline | 24667-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 3-Phenyl(p-tolyl)quinoline；2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoline
• CAS: 24667-99-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: IIMKDGBUNNSBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔基叠氮化物与有机硼酸的抗碳金属环化：2,3-二芳基喹啉的合成

  摘要：

  一种抗-carbonickelative环化经由可逆alkenylnickel ë / Ž 2-叠氮基的异构化苯基炔丙基醇与芳基硼酸取得了使用酸为Ni（ACAC）2作为催化剂，以访问2,3-二芳喹啉。它代表了一个罕见的例子，即用氮中心（非碳中心的亲电试剂）捕获乙烯基金属中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc08408k

文献信息

• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Buu-Hoi; Royer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 374,377
  作者：Buu-Hoi、Royer

  DOI：——

  日期：——
• An Expanded EDA Complex Profile: Construction of Aza-arenes and Their Synthetic Application as Fluorescence Probes
  作者：Qun-Liang Zhang、Bing Sun、Guanchang Ji、Guizhen Zhang、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03720

  日期：2024.1.12
• CN117003695
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——