ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 192936-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 192936-00-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: WREZGOLGUDWSGX-GDHSQPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 、 MS 4 Angstroem 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌5型抗原的重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  从L-鼠李糖，D-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐开始，形成两个二糖嵌段，即乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1 -（甲氧基羰基乙基）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷和2- （三甲基甲硅烷基）乙基-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-4,6-二-O-苄基1-2-脱氧-2合成-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后使其在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲烷磺酸的存在下反应，得到四糖衍生物。将该化合物转化为2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苄基-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-L-鼠李糖基-（1- > 3）-2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1--> 4）-2-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基- α-D-甘露吡喃糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00011-2

文献信息

• Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of the verotoxin-producing Escherichia coli O176
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10719-011-9351-4

  日期：2011.12

  A convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of the verotoxin producing E. coli O176 has been achieved in excellent yield adopting a [2 + 2] block glycosylation strategy. The β-D-mannosidic moiety of the tetrasaccharide was prepared from β-D-glucoside and α-D-galactosamine moiety was derived from D-galactal. The tetrasaccharide was synthesized as its 2-trimethylsilylethyl glycoside in excellent yield. All intermediate steps are high yielding.

  采用[2 + 2]嵌段糖基化策略，以极高的收率合成了产verotoxin大肠杆菌O176的O抗原的四糖重复单元。四糖中的β-D-甘露糖苷分子是由β-D-葡萄糖苷制备的，而α-D-半乳糖胺分子则来自D-半乳糖醛。四糖以其 2-三甲基硅乙基糖苷的形式合成，收率极高。所有中间步骤的产量都很高。
• Synthesis of tri- and pentasaccharide fragments corresponding to the O-antigen of Shigella boydii type 6
  作者：Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.032

  日期：2010.11

  A convenient synthetic strategy for the synthesis of the acidic pentasaccharide repeating unit and its trisaccharide fragment corresponding to the O-antigen of Shigella boydii type 6 has been successfully developed. A stereoselective sequential glycosylation method has been exploited to obtain the target tri- and pentasaccharide derivatives. Most of the synthetic intermediates were solid and prepared

  一种方便的合成策略，用于合成酸性五糖重复单元及其三糖片段（对应于波氏志贺氏菌的O-抗原）类型6已成功开发。已经开发了立体选择性顺序糖基化方法以获得目标三糖和五糖衍生物。大多数合成中间体是固体，经过一系列保护-脱保护反应后，可从市售还原糖中以高收率制备。后期TEMPO介导的选择性氧化反应最终导致含有葡糖醛酸单元的五糖。选择2-（4-甲氧基苯氧基）乙基作为端基保护基，以提供与乙二醇连接基连接的三糖和五糖衍生物。