2-Methyl-4,5-dihydro-(2,3-didesoxy-1-O-methyl-α-D-mannopyranoso)[2,3-d]-1,3-thiazol | 78465-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4,5-dihydro-(2,3-didesoxy-1-O-methyl-α-D-mannopyranoso)[2,3-d]-1,3-thiazol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]thiazol-7-ol
• CAS: 78465-50-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: YSVWKESEVCBCQE-WUNNTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,5-dihydro-(2,3-didesoxy-1-O-methyl-α-D-mannopyranoso)[2,3-d]-1,3-thiazol 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-α-D-mannopyrano-<2',3':4,5>-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉环作为2-氨基-2-脱氧-3-硫代甘露糖的保护基

  摘要：

  描述了2-氨基-2-脱氧-3-硫代甘露糖的新合成，其中氨基和硫代官能团均以噻唑啉环的形式被保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89012-0
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)methyl-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-Methyl-4,5-dihydro-(2,3-didesoxy-1-O-methyl-α-D-mannopyranoso)[2,3-d]-1,3-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 6-thiosialinsäuren

  摘要：

  The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-D-mannose (11) is described. Chain elongation of thiazoline 10 with potassium-di-O-tbutyl-oxaloacetate yields epimeric 6-thiosialic acids 14 and 15. Chain extension of 18 with oxaloacetate/Ni++ results in the formation of N-acetyl-6-thioneuraminic acid (21). Starting from 21 synthesis of alpha-azide 25 and dehydro-compound 27 was accomplished by treatment of 23 with sodium azide. On the other hand lewis acid catalyzed azidation of 22 beta with azidotrimethylsilane afforded beta-azide 29. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00167-7

文献信息

• The thiazoline ring as a protective group of 2-amino-2- deoxy-3-thio-mannose
  作者：R. Brossmer、H. Mack

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89012-0

  日期：1981.1

  A new synthesis of 2-amino-2-deoxy-3-thio-mannose is described, in which both the amino and the thio functions are protected in form of a thiazoline ring.

  描述了2-氨基-2-脱氧-3-硫代甘露糖的新合成，其中氨基和硫代官能团均以噻唑啉环的形式被保护。
• Synthese von 6-thiosialinsäuren
  作者：Hans Mack、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00167-7

  日期：1998.4

  The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-D-mannose (11) is described. Chain elongation of thiazoline 10 with potassium-di-O-tbutyl-oxaloacetate yields epimeric 6-thiosialic acids 14 and 15. Chain extension of 18 with oxaloacetate/Ni++ results in the formation of N-acetyl-6-thioneuraminic acid (21). Starting from 21 synthesis of alpha-azide 25 and dehydro-compound 27 was accomplished by treatment of 23 with sodium azide. On the other hand lewis acid catalyzed azidation of 22 beta with azidotrimethylsilane afforded beta-azide 29. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.