3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone | 71898-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 1-Methyl-2-<3-methyl-buten-(2)-yl>-cyclohexen-(1)-on-(3)；3-Methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enon；3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71898-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SZEXKFNOSMZMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.67h， 以63%的产率得到3,3-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  桥头二异戊二烯取代双环[3.3.1]壬烷-2,9-二酮作为聚异戊二烯化酰基间苯三酚构建模型的合成研究

  摘要：

  介绍了基于烯醇内酯还原重排的桥头二异戊二烯化双环 [3.3.1] 壬烷-2,9-二酮的合成。通过一步序列可以达到相同的目标，包括将 2,6-二戊二烯基环己酮迈克尔加成到丙烯醛和分子内醛醇反应。第一种方法可以扩展到在桥头位置附近形成具有嵴二甲基取代基的化合物，但无法实现适当取代的烯醇内酯的构建，以制备聚异戊二烯化酰基间苯三酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700430
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 生成 3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Gunar,V.I.; Zav'yalov,S.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3624 - 3628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• MCANDREW A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1979, PART 1, NO 7, 1837-1846
  作者：MCANDREW A. B.

  DOI：——

  日期：——