(1R,2R,3aS,5S,5aR,8S,8aS,10aS,10bS,10cS)-1,2,5,8-Tetramethyl-hexadecahydro-pyrene-1,8-diamine | 120591-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3aS,5S,5aR,8S,8aS,10aS,10bS,10cS)-1,2,5,8-Tetramethyl-hexadecahydro-pyrene-1,8-diamine
• 英文别名: (3Abeta,5aalpha,8aalpha,10abeta,10balpha,10cbeta)-1,2alpha,5alpha,8-Tetramethylhexadecahydropyrene-1alpha,8alpha-diamine；(1R,2R,3aS,5S,5aR,8S,8aS,10aS,10bS,10cS)-1,2,5,8-tetramethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a,10b,10c-tetradecahydropyrene-1,8-diamine
• CAS: 120591-15-3
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂
• 分子量: 304.519
• InChiKey: ILGPJBYWEOGRNQ-LQODLKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3aS,5S,5aR,8S,8aS,10aS,10bS,10cS)-1,2,5,8-Tetramethyl-hexadecahydro-pyrene-1,8-diamine 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;GARSON, MARY J.;MACLEOD, JOHN K.;SKELTON, BRIAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1003-1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [14C2]-diisocyanoadociane 在 盐酸 作用下， 以68%的产率得到(1R,2R,3aS,5S,5aR,8S,8aS,10aS,10bS,10cS)-1,2,5,8-Tetramethyl-hexadecahydro-pyrene-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和异硫氰酸酯的生物合成途径；热带海洋海绵Amphimedon terpenensis和Axinyssa n.sp.中萜类代谢物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.

  DOI：

  10.1039/b315894b

文献信息

• A Formal Total Synthesis of the Marine Diterpenoid Diisocyanoadociane
  作者：Kelly A. Fairweather、Lewis N. Mander

  DOI：10.1021/ol061228f

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A formal total synthesis of diisocyanoadociane, a marine diterpenoid with potent antimalarial properties, has been completed. The synthesis begins with a phenanthrenoid precursor that is transformed into a pyrene-derived intermediate by means of an intramolecular Michael reaction. Nitrogen functionality is introduced via a double Curtius reaction.

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。
• Advanced precursors in marine biosynthetic study: The biosynthesis of diisocyanoadociane in Amphimedon terpenensis
  作者：Jamie S. Simpson、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00567-5

  日期：1999.5

  The biosynthetic origin of the isocyanide groups in diisocyanoadociane (1) is defined by incorporation of the advanced precursor [14C2]-diisothiocyanatoadociane (2) into Amphimedon terpenensis. [14C]-Thiocyanate is also incorporated specifically into the isocyanide functional groups.

  生物合成起源的二异氰基ado烷（1）中的异氰酸酯基团是通过将先进的前体[ 14 C 2 ]-二异硫氰酸根ado烷（2）掺入苯丙胺（Amphimedon terpenensis）中来确定的。[ 14 C]-硫氰酸酯也专门掺入到异氰酸酯官能团中。
• Biosynthesis of the novel diterpene isonitrile diisocyanoadociane by a marine sponge of the amphimedon genus: incorporation studies with sodium [14C]cyanide and sodium [2-14C]acetate
  作者：Mary J. Garson

  DOI：10.1039/c39860000035

  日期：——

  A marine sponge of the Amphimedon genus incorporates label from sodium [14C]cyanide into the isonitrile carbons of diisocyanoadociane (1); under identical incubation conditions, sodium [2-14C]acetate is not used for the synthesis of this terpene.

  Amphimedon属的海生海绵将[ 14 C]氰化钠的标记结合到二异氰基二十二烷（1）的异腈碳中；在相同的温育条件下，[2- 14 C]乙酸钠不用于该萜烯的合成。
• Fookes, Christopher J. R.; Garson, Mary J.; MacLeod, John K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1003 - 1012
  作者：Fookes, Christopher J. R.、Garson, Mary J.、MacLeod, John K.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;GARSON, MARY J.;MACLEOD, JOHN K.;SKELTON, BRIAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1003-1011
  作者：FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、GARSON, MARY J.、MACLEOD, JOHN K.、SKELTON, BRIAN+

  DOI：——

  日期：——