benzyl (+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate | 165689-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate
• CAS: 165689-77-0
• 化学式: C₄₇H₇₂O₁₃
• 分子量: 845.081
• InChiKey: MGMFOWNMSVDBPG-JTZJEXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline 在 Rh/Al₂O₃ 、 Ra-Ni 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 硼酸 、 草酸 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 172.0h， 生成 benzyl (+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2

文献信息

• Total synthesis of nonactin
  作者：Ju Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00541-j

  日期：1995.5

  Utilizing the efficient preparation of (−)-methyl and (+)-nonactic acid(2b) and high yielding macrolactonization based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the total synthesis of nonactin has been accomplished.

  利用高效的制备（-）-甲基和（+）-非乳酸（2b）以及基于Yamaguchi方法的高稀释形式的高产率大环内酯化，已经完成了非肌动蛋白的全合成。