5-(2-(4-(2-trimethylsilyl)-ethynylphenyl)-ethynyl)-fluorescein diacetate | 630127-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(2-(4-(2-trimethylsilyl)-ethynylphenyl)-ethynyl)-fluorescein diacetate
• CAS: 630127-71-8
• 化学式: C₃₇H₂₈O₇Si
• 分子量: 612.711
• InChiKey: GJMZUZANHGIGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(4-(2-trimethylsilyl)-ethynylphenyl)-ethynyl)-fluorescein diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到5-(2-(4-ethynylphenyl)-ethynyl)-fluorescein
  参考文献：
  名称：

  刚性，共轭，氟化胸苷三磷酸：合成和聚合酶介导掺入DNA类似物中。

  摘要：

  描述了一组独特的能量转移染料标记的三磷酸核苷化合物1-3的合成。只有在将染料偶联至核碱基之前进行了三磷酸化反应，才能成功制备这些化合物，而反之则没有。将化合物制备为2'-脱氧（a）和2'，3'-二脱氧-（b）形式。它们具有连接核碱基和羟吨蒽酮部分的逐渐更长的刚性共轭接头。亲本核苷12-14的UV光谱表明，随着接头长度的增加，供体在320-330nm区域的吸收也增加，但是最大值的红移相对较小。相同化合物的荧光光谱表明，在320-330 nm范围内的辐射导致荧光素的主要发射。当在320 nm处辐照连接子时，观察到的唯一显着发射峰对应于520 nm处分子的羟基黄酮部分；这对应于200 nm的有效斯托克斯位移。随着接头在320-330 nm处的吸收随长度增加，荧光素发射的强度也随之增加。凝胶测定法用于测定化合物1-3，dTTP，ddTTP和6-TAMRA-ddTTP的相对掺入效率。在整个过程中，使

  DOI：

  10.1002/chem.200304944
• 作为产物：
  描述：

  5-iodofluorescein diacetate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5-(2-(4-(2-trimethylsilyl)-ethynylphenyl)-ethynyl)-fluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  刚性，共轭，氟化胸苷三磷酸：合成和聚合酶介导掺入DNA类似物中。

  摘要：

  描述了一组独特的能量转移染料标记的三磷酸核苷化合物1-3的合成。只有在将染料偶联至核碱基之前进行了三磷酸化反应，才能成功制备这些化合物，而反之则没有。将化合物制备为2'-脱氧（a）和2'，3'-二脱氧-（b）形式。它们具有连接核碱基和羟吨蒽酮部分的逐渐更长的刚性共轭接头。亲本核苷12-14的UV光谱表明，随着接头长度的增加，供体在320-330nm区域的吸收也增加，但是最大值的红移相对较小。相同化合物的荧光光谱表明，在320-330 nm范围内的辐射导致荧光素的主要发射。当在320 nm处辐照连接子时，观察到的唯一显着发射峰对应于520 nm处分子的羟基黄酮部分；这对应于200 nm的有效斯托克斯位移。随着接头在320-330 nm处的吸收随长度增加，荧光素发射的强度也随之增加。凝胶测定法用于测定化合物1-3，dTTP，ddTTP和6-TAMRA-ddTTP的相对掺入效率。在整个过程中，使

  DOI：

  10.1002/chem.200304944