(R)-3-(tert-butyldimethylsylil)oxy-N-methoxy-N-methyl-benzenepropanamide | 351458-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsylil)oxy-N-methoxy-N-methyl-benzenepropanamide
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 351458-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: XGQANQUEDNBQGM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsylil)oxy-N-methoxy-N-methyl-benzenepropanamide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-乙基 (R)-3-羟基-3-苯丙酸盐 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsylil)oxy-N-methoxy-N-methyl-benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6

文献信息

• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.