(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 934747-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 934747-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WXWDPFHORYQHSW-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4aR,8S,9aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-hydroxypropyl)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102