(E)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one | 1005326-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1005326-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OTXJMJHCMVODDB-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用协同阳离子结合催化剂通过串联反应途径在原位生成的硝酮内有机催化不对称合成手性二恶嗪烷和二恶氮杂

  摘要：

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10660

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Diocollettines A
  作者：Yuichiro Kawamoto、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01776

  日期：2019.8.2

  The first enantioselective total synthesis of diocollettines A was accomplished in only six steps from a known compound. A short and practical synthetic route was disclosed, featuring an intensive investigation of the stereoselective aldol reaction as a key step using an easily prepared aldehyde moiety and an enone derivative. The synthetic scheme also includes the efficient stereocontrolled construction

  从已知化合物仅在六个步骤中就完成了对二十烷二酮A的第一次对映选择性全合成。公开了一种短而实用的合成途径，其特征在于使用容易制备的醛部分和烯酮衍生物对立体选择性羟醛反应进行了深入研究，这是关键步骤。合成方案还包括通过分子内缩醛形成，立体选择性二羟基化和分子内醚环化来有效地立体控制二collettiettines A的三环骨架。
• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.
• [EN] AGENTS WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：WO1997048279A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) An antifungal composition is disclosed comprising at least one compound selected from the group consisting of: (a) at least one compound of formula (I), and (b) at least one compound of formula (II), or an alkali or alkali earth salt thereof, and a carrier or diluent therefor. Methods of reducing or inhibiting fungal growth, fungal wood decay and fungal wood stain are also disclosed, along with a method of reducing or inhibiting fairy rings. Paints, stains, cleaning products, disinfectants and wood or lawn treatments containing the compounds are also disclosed.(FR) Composition antifongique contenant au moins un composé sélectionné dans le groupe constitué par: (a) au moins un composé représenté par la formule (I) et (b) au moins un composé représenté par la formule (II), ou un des ses sels alcalins ou terreux alcalins, ainsi qu'un véhicule et un diluant. Procédés servant à limiter ou à inhiber la croissance des champignons, la détérioration du bois et les taches sur le bois provoquées par les champignons, et procédé servant à limiter ou à empêcher les ronds de sorcière. Produits servant à nettoyer la peinture et les taches, désinfectants et produits de traitement du bois et de la pelouse contenant ces composés.