(3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-hex-5-en-1-ol | 1200132-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1200132-95-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZGIROSVQTHFTGE-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-hex-5-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (4R,5R)-(−)-muricatacin and (4R,5R)-l-(−)-factor from d-glucono-δ-lactone

  摘要：

  A concise seven-step synthesis of (4R,5R)-(-)-muricatacin and (4R,5R)-L-(-)-factor from inexpensive, commercially available D-glucono-delta-lactone has been accomplished. The keys steps involve a one-pot conversion of the latter to gamma-vinyl-gamma-lactone, cross-metathesis and Wittig olefination. This strategy has potential for the synthesis of analogs by changing the alkyl side chain by Wittig olefination. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法进行的立体选择性全合成酚和植物毒性壬内酯。

  摘要：

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901901

文献信息

• Olefin cross-metathesis based approach for the stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Palakodety Radha Krishna、E. Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.077

  日期：2009.12

  Olefin cross-metathesis approach to (+)-cardiobutanolide has been achieved starting from d-mannitol utilizing Sharpless kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。