ethyl (3Z)-(1,2-diO-acetyl-5-N-acetylamino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate | 1271312-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3Z)-(1,2-diO-acetyl-5-N-acetylamino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (3Z)-(1,2-di-O-acetyl-5-N-acetylamino-3,5-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-[(2S,4R,5S)-2-(acetamidomethyl)-4,5-diacetyloxyoxolan-3-ylidene]acetate
• CAS: 1271312-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈
• 分子量: 343.334
• InChiKey: LUKKODUPUMRVBX-DLFPTUBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl (3Z)-(1,2-diO-acetyl-5-N-acetylamino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate 、 ethyl (3Z)-(1,2-diO-acetyl-5-N-acetylamino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃类 5-叠氮基-3-C-支链糖类对高度官能化含氮碳水化合物衍生物的开发

  摘要：

  已经研究了容易获得的 1,2-0-保护的 5-叠氮基-3-C-(乙氧基羰基) 亚甲基呋喃糖作为产生含有 α,β-不饱和内酯或酮官能团的亚氨基糖衍生物的前体的能力。一个关键方面是相应的脱保护 δ-氨基 α,β-不饱和酯倾向于进行 5-氨基呋喃糖/亚氨基吡喃糖异构化。δ-氨基 (Z)-α,β-不饱和酯的酸水解，然后用碱处理，导致由共轭系统诱导的亚氨基-糖稠合丁烯内酯中间体的重排产生含有丁烯内酯的 N-乙基甲酰胺。当在中性条件下进行扩环步骤时，得到 2-酮亚氨基糖，它很容易通过乙酰化转化为 1,2-二氢吡啶-3-酮。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001119