2,2'-(1,3-Phenylene)bis[9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline] | 159726-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,3-Phenylene)bis[9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline]
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-9-[3-[9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 159726-85-9
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 646.748
• InChiKey: DHFGUMDDFPOBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,3-Phenylene)bis[9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline] 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过扩环生产三叶结的聚合物

  摘要：

  报道了一种合成策略，该合成策略是通过扩环从以铜（I）为模板的螺旋结前驱体生产三叶结的聚合物。与线性类似物相比，打结的聚合物的预期性能变化，例如减小的流体动力学半径和较低的特性粘度，以及单个分子打结的原子力显微镜（AFM）图像，证实了形成的三叶形打结的形成聚合物。此处采用的策略可用于利用新架构丰富各种可用的聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411623
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2,2'-(1,3-Phenylene)bis[9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline]
  参考文献：
  名称：

  通过扩环生产三叶结的聚合物

  摘要：

  报道了一种合成策略，该合成策略是通过扩环从以铜（I）为模板的螺旋结前驱体生产三叶结的聚合物。与线性类似物相比，打结的聚合物的预期性能变化，例如减小的流体动力学半径和较低的特性粘度，以及单个分子打结的原子力显微镜（AFM）图像，证实了形成的三叶形打结的形成聚合物。此处采用的策略可用于利用新架构丰富各种可用的聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411623

文献信息

• Molecular Composite Knots
  作者：Riccardo F. Carina、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja961459p

  日期：1996.1.1

  Molecular composite knots have been prepared from transition metal-assembled precursors via a Glaser acetylenic coupling reaction. The templating metal is copper(I), and the coordinating fragments incorporated into the final structure are 1,10-phenanthroline-type chelates. The compounds are composite knots as opposed to prime knots such as the classical trefoil knot. By combining two tied open-chain

  分子复合结是由过渡金属组装的前体通过 Glaser 炔偶联反应制备的。模板金属是铜 (I)，并入最终结构的配位片段是 1,10-菲咯啉型螯合物。这些化合物是复合结，而不是主要结，例如经典的三叶结。通过在环二聚反应中结合两个连接的开链片段，最简单的复合结可以作为两种拓扑非对映异构体的混合物获得。用于表示平面中分子的最小交叉点数为 6。由于缠结前体的复杂性和几种环化的可能性，复合结的形成率仅为中等（~3%）。另一方面，
• A Dicopper(I) Trefoil Knot withm-Phenylene Bridges between the Ligand Subunits: Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration
  作者：Christiane Dietrich-Buchecker、Gwénaël Rapenne、Jean-Pierre Sauvage、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1432::aid-chem1432>3.0.co;2-c

  日期：1999.5.3

  A molecular trefoil knot, constructed around two copper(I) centres used as a template, has been synthesized in 29% yield (cyclization step) by the use of 1,3-phenylene spacers between the 1.10-phenanthroline subunits; the double stranded helical precursor complex is formed quantitatively. This latest improvement allowed us to prepare this topologically chiral molecule on a large scale and hence to undertake the resolution of its enantiomers. The resolution technique is based on crystallization of diastereomers with an enantiomerically pure chiral counterion, (S)-(+)-1,1'-binaphtyl-2,2'-diyl phosphate [(+)BNP-]. After anion exchange, several tens of milligrams of each enantiomer were isolated, with an excellent enantiomeric excess (ee > 98%). The optical purity was determined by H-1 NMR and circular dichroism (CD) spectroscopy. The absolute configuration was established on the basis of an X-ray diffraction study, the dextrorotatory knot corresponding to the left-handed knot. Demetallation with excess KCN yielded the free ligand, which could subsequently be, remetallated with silver(I) or copper(I). The chiroptical properties of each species are reported.
• Rings-and-String Approach to the Construction of Porphyrin Arrays by Transition-Metal-Directed Threading
  作者：David B. Amabilino、Christiane O. Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja953830z

  日期：1996.1.1