Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(2-chloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 68499-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(2-chloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: Galactose, 2-deoxy-2-(chloroacetamido)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-, beta-D-；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68499-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₁₀
• 分子量: 423.804
• InChiKey: FRQAGJSNWYVMNG-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(2-chloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine tetradecylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2-deoxy-2-p-methoxybenzylidenamino-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.28h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(2-chloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Profiling of Haemophilus influenzae strain R2866 with carbohydrate-based covalent probes

  摘要：

  在流感嗜血杆菌中使用共价、基于碳水化合物的探针标记蛋白质，可在裂解液和完整细胞中产生独特的靶标谱。

  DOI：

  10.1039/d0ob01971b