N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-L-serine myristylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-L-serine myristylamide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-oxo-3-(tetradecylamino)propoxy]-3,4-disulfooxyoxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• 化学式: C₄₃H₈₃N₃O₁₇S₃
• 分子量: 1010.34
• InChiKey: YPEXVFAFFWZHFY-QBWSQDNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine tetradecylamide 在 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402

文献信息

• Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.402

  日期：——

  Monoglycosylceramide derivatives containing mimicks of ceramide were synthesized as cerebroside analogs from D-glucosamine or D-galactosamine derivatives and N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide by using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter. The synthesized sulfated glycolipids show moderate anti-HIV-1 activities.

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。