6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester | 869194-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 869194-83-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: FGQHFTBHJGIAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester 在 钴 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 戊醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (-)-[3aα,8bα]1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-1-methyl-pyrrolo[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] ENANTIOMERENREINE HEXAHYDROPYRROLOCYCLOPENTAPYRIDIN-DERIVATE
  [EN] ENANTIOMER-PURE HEXAHYDRO- PYRROLOCYCLOPENTA- PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'HEXAHYDROPYR- ROLOCYCLOPENTAPYRIDINE EXEMPTS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  这是一段关于化学药物的描述，以下是翻译： 新的治疗价值高的对映纯[3aα,8bα]-1,2,3,3a,4,8b-环戊基吡啶衍生物的一般式(I)，其中：Z表示单键或CH2，R1表示氢或直链或支链的、可能不饱和的低烷基，也可以是全氟烷基，R2和R3独立地表示氢、直链或支链的、可能不饱和的低烷基、低烷氧基、低烷硫基或卤素，X和Y交替表示CH或N，以及它们的药用盐，以及制备它们的方法和用途。

  公开号：

  WO2005105800A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2-bis-(methoxycarbonyl)]-ethyl-3-pyridine-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 H₂₀ 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester 、 6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] ENANTIOMERENREINE HEXAHYDROPYRROLOCYCLOPENTAPYRIDIN-DERIVATE
  [EN] ENANTIOMER-PURE HEXAHYDRO- PYRROLOCYCLOPENTA- PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'HEXAHYDROPYR- ROLOCYCLOPENTAPYRIDINE EXEMPTS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  这是一段关于化学药物的描述，以下是翻译： 新的治疗价值高的对映纯[3aα,8bα]-1,2,3,3a,4,8b-环戊基吡啶衍生物的一般式(I)，其中：Z表示单键或CH2，R1表示氢或直链或支链的、可能不饱和的低烷基，也可以是全氟烷基，R2和R3独立地表示氢、直链或支链的、可能不饱和的低烷基、低烷氧基、低烷硫基或卤素，X和Y交替表示CH或N，以及它们的药用盐，以及制备它们的方法和用途。

  公开号：

  WO2005105800A1

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Acylation of β-Ketoesters with α-Diazo Ketones Induced by Visible Light
  作者：Dan Liu、Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03189

  日期：2018.11.16

  A catalyst-controlled acylation reaction of β-ketoesters was developed for the first time by combining visible-light photoactivation with Lewis acid or base catalysis. By employing a NiCl2·glyme complex with a bis(oxazoline) ligand as the Lewis acid catalyst, C-acylation products are exclusively achieved, while utilizing pyridine or DABCO as the Lewis base catalyst affords O-acylation products with

  通过将可见光光活化与路易斯酸或碱催化相结合，首次开发了β-酮酸酯的催化剂控制的酰化反应。通过使用具有双（恶唑啉）配体的NiCl 2 ·甘醇二甲醚络合物作为路易斯酸催化剂，可以独家获得C-酰化产物，同时使用吡啶或DABCO作为路易斯碱催化剂可得到O-具有完全区域选择性的酰化产物。一系列具有令人满意的结构多样性的β-酮酸酯适用于该转化，证明了该方法的官能团相容性，这归因于温和的反应条件。这种成功很大程度上建立在可见光引起的Wolff重排和独特的催化活化方式的基础上，因此，这项工作大大扩展了乙烯酮化学的应用。
• Asymmetric Formal Coupling of β-Ketoesters with Quinones Promoted by a Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Olefin
  作者：Sijing Wang、Jia Yang、Hongkun Zeng、Yuqiao Zhou、Fei Wang、Xiaoming Feng、Shunxi Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02885

  日期：2023.10.6