6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester | 869194-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 869194-83-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: FGQHFTBHJGIAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester 在 钴 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 戊醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (-)-[3aα,8bα]1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-1-methyl-pyrrolo[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] ENANTIOMERENREINE HEXAHYDROPYRROLOCYCLOPENTAPYRIDIN-DERIVATE
  [EN] ENANTIOMER-PURE HEXAHYDRO- PYRROLOCYCLOPENTA- PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'HEXAHYDROPYR- ROLOCYCLOPENTAPYRIDINE EXEMPTS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  这是一段关于化学药物的描述，以下是翻译： 新的治疗价值高的对映纯[3aα,8bα]-1,2,3,3a,4,8b-环戊基吡啶衍生物的一般式(I)，其中：Z表示单键或CH2，R1表示氢或直链或支链的、可能不饱和的低烷基，也可以是全氟烷基，R2和R3独立地表示氢、直链或支链的、可能不饱和的低烷基、低烷氧基、低烷硫基或卤素，X和Y交替表示CH或N，以及它们的药用盐，以及制备它们的方法和用途。

  公开号：

  WO2005105800A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2-bis-(methoxycarbonyl)]-ethyl-3-pyridine-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 H₂₀ 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester 、 6,7-dihydro-5-oxo-5H-1-pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] ENANTIOMERENREINE HEXAHYDROPYRROLOCYCLOPENTAPYRIDIN-DERIVATE
  [EN] ENANTIOMER-PURE HEXAHYDRO- PYRROLOCYCLOPENTA- PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'HEXAHYDROPYR- ROLOCYCLOPENTAPYRIDINE EXEMPTS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  这是一段关于化学药物的描述，以下是翻译： 新的治疗价值高的对映纯[3aα,8bα]-1,2,3,3a,4,8b-环戊基吡啶衍生物的一般式(I)，其中：Z表示单键或CH2，R1表示氢或直链或支链的、可能不饱和的低烷基，也可以是全氟烷基，R2和R3独立地表示氢、直链或支链的、可能不饱和的低烷基、低烷氧基、低烷硫基或卤素，X和Y交替表示CH或N，以及它们的药用盐，以及制备它们的方法和用途。

  公开号：

  WO2005105800A1

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Acylation of β-Ketoesters with α-Diazo Ketones Induced by Visible Light
  作者：Dan Liu、Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03189

  日期：2018.11.16

  A catalyst-controlled acylation reaction of β-ketoesters was developed for the first time by combining visible-light photoactivation with Lewis acid or base catalysis. By employing a NiCl2·glyme complex with a bis(oxazoline) ligand as the Lewis acid catalyst, C-acylation products are exclusively achieved, while utilizing pyridine or DABCO as the Lewis base catalyst affords O-acylation products with

  通过将可见光光活化与路易斯酸或碱催化相结合，首次开发了β-酮酸酯的催化剂控制的酰化反应。通过使用具有双（恶唑啉）配体的NiCl 2 ·甘醇二甲醚络合物作为路易斯酸催化剂，可以独家获得C-酰化产物，同时使用吡啶或DABCO作为路易斯碱催化剂可得到O-具有完全区域选择性的酰化产物。一系列具有令人满意的结构多样性的β-酮酸酯适用于该转化，证明了该方法的官能团相容性，这归因于温和的反应条件。这种成功很大程度上建立在可见光引起的Wolff重排和独特的催化活化方式的基础上，因此，这项工作大大扩展了乙烯酮化学的应用。
• Asymmetric Formal Coupling of β-Ketoesters with Quinones Promoted by a Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Olefin
  作者：Sijing Wang、Jia Yang、Hongkun Zeng、Yuqiao Zhou、Fei Wang、Xiaoming Feng、Shunxi Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02885

  日期：2023.10.6
• [DE] ENANTIOMERENREINE HEXAHYDROPYRROLOCYCLOPENTAPYRIDIN-DERIVATE<br/>[EN] ENANTIOMER-PURE HEXAHYDRO- PYRROLOCYCLOPENTA- PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HEXAHYDROPYR- ROLOCYCLOPENTAPYRIDINE EXEMPTS D'ENANTIOMERES
  申请人：BINDER EVA HF

  公开号：WO2005105800A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Neue therapeutisch wertvolle enantiomerenreine [3aα,8bα]-1,2,3,3a,4,8b-Hexahydro- pyrrolocyclopentapyridin-Derivate der allgemeinen Formel (I) , worin: Z eine Einfachbindung oder CH2, R1 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls ungesättigten Niederalkylrest, welcher auch perfluoriert sein kann, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls ungesättigten Niederalkylrest, welcher auch perfluoriert sein kann, Niederalkoxy, Niederalkylthio oder Halogen, X und Y alternierend CH oder N bedeutet, sowie deren pharmazeutisch verwendbaren Salze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

  这是一段关于化学药物的描述，以下是翻译： 新的治疗价值高的对映纯[3aα,8bα]-1,2,3,3a,4,8b-环戊基吡啶衍生物的一般式(I)，其中：Z表示单键或CH2，R1表示氢或直链或支链的、可能不饱和的低烷基，也可以是全氟烷基，R2和R3独立地表示氢、直链或支链的、可能不饱和的低烷基、低烷氧基、低烷硫基或卤素，X和Y交替表示CH或N，以及它们的药用盐，以及制备它们的方法和用途。