[9,10-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl cyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate | 884845-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [9,10-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl cyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 884845-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: DNGMNNGDXRUXFV-KLDBVDENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [9-13C]-(2E)-N-benzyl-N-methoxy-3-(2,6,6-trimethylcyclohex)-1-enyl acrylamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [9,10-13C2]-(2Z,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl cyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate 、 [9,10-13C2]-(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl cyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 13C2-labelled 11Z-retinals

  摘要：

  To enable solid-state NMR investigations of the rhodopsin chromophore and its photointermediates, a series of 11Z-retinal isotopomers have been synthesised containing pairs of adjacent C-13 labels at C9/C10, C10/C11 or C11/C12, respectively. The C9 labelled carbon atom was introduced through the Heck reaction of a C-13-labelled Weinreb acrylamide derivative, and the label at the C12 position derived from a C-13-containing ethoxy Bestmann-Ohira reagent. The C-13 labels at C10 and C11 were introduced through the reaction of beta-ionone with labelled triethyl phosphonoacetate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.092