(S)-(-)-5-benzoyl-2-pyrrolidinone | 74936-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-5-benzoyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-5-benzoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 74936-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LBKGPOUNLPXMRF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-benzoyl-2-pyrrolidinone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甲基焦谷氨酸对映体选择性合成2,3-二取代哌啶

  摘要：

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02190-x
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 N-甲氧基-N-甲基-5-氧代-L-脯氨酰胺 生成 (S)-(-)-5-benzoyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甲基焦谷氨酸对映体选择性合成2,3-二取代哌啶

  摘要：

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02190-x

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted piperidines from (S)-methylpyroglutamate
  作者：Olivier Calvez、Angèle Chiaroni、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02190-x

  日期：1998.12

  N-methoxy-N-methylamide derived from (S)-methylpyroglutamate was prepared in good yield and allowed the addition of Grignard reagents. Erythro (2S)-1-benzyl-2-hydroxybenzyl pyrrolidine obtained by this way was converted into (2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine and its chloro analog.

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。