(S)-5-{(S)-hydroxy(phenyl)methyl}pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-{(S)-hydroxy(phenyl)methyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GHVHGVBQZDQOQT-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-4-pentenoic acid 在 sodium azide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₃H₄₁N₃O₄S 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-5-{(S)-hydroxy(phenyl)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• Tuning Orbital Symmetry of Iridium Nitrenoid Enables Catalytic Diastereo- and Enantioselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Suhyeon Kim、Dongwook Kim、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c00652

  日期：2021.3.17

  catalytic activity with the suppression of catalyst deactivation. On the basis of a frontier molecular orbital (FMO) analysis, we systematically engineered a new catalyst system capable of a stepwise nitrenoid transfer to allow for nucleophile incorporation. Using the catalytic protocol, a range of difunctionalized lactams can be produced in a diastereoselective manner with various nucleophiles. Mechanistic

  合成化学的中心主题之一是建立新的策略，以促进更有效和温和的反应的发展，并扩大不对称催化的化学空间。在此，我们提出了一种使 Cp*Ir(κ 2-LX) 系统作为通过氮烯介导的途径实现烯烃双官能化的催化剂。一个关键的策略是通过配体修饰来调整关键 Ir 氮烯中间体的轨道对称性，以通过抑制催化剂失活来赋予所需的催化活性。在前沿分子轨道 (FMO) 分析的基础上，我们系统地设计了一种新的催化剂体系，能够逐步进行氮烯转移，以允许亲核试剂的掺入。使用催化协议，可以使用各种亲核试剂以非对映选择性方式生产一系列双官能化内酰胺。机理研究表明，配体在类氮烯递送和立体选择性确定步骤中都起着至关重要的作用。
• Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted piperidines from (S)-methylpyroglutamate
  作者：Olivier Calvez、Angèle Chiaroni、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02190-x

  日期：1998.12

  N-methoxy-N-methylamide derived from (S)-methylpyroglutamate was prepared in good yield and allowed the addition of Grignard reagents. Erythro (2S)-1-benzyl-2-hydroxybenzyl pyrrolidine obtained by this way was converted into (2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine and its chloro analog.

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。
• Enantioselective Henry Addition of Methyl 4-Nitrobutyrate to Aldehydes. Chiral Building Blocks for 2-Pyrrolidinones and Other Derivatives
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol1010888

  日期：2010.7.2

  enantioselective Henry addition of methyl 4-nitrobutyrate to aldehydes using a Cu(II)−amino pyridine complex as catalyst is described. The products resulting from this reaction constitute a new, highly versatile family of chiral building blocks as a result of the presence of three different functional groups on the molecule. These products have been transformed into nonracemic chiral γ-lactams, 5-hydroxy-5-substituted

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。
• Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472
  作者：Ookawa, Atsuhiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——