N-甲氧基-N-甲基-5-氧代-L-脯氨酰胺 | 195138-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-5-氧代-L-脯氨酰胺
• 中文别名: 1H-吡唑-4-胺,N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-3,5-二乙基-1-甲基-
• 英文名称: (2S)-N-methoxy-N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 195138-76-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: BWSDVQWOQNNKHG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-5-氧代-L-脯氨酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甲基焦谷氨酸对映体选择性合成2,3-二取代哌啶

  摘要：

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02190-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 L-焦谷氨酸甲酯 在 三异丁基铝 作用下， 以87%的产率得到N-甲氧基-N-甲基-5-氧代-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甲基焦谷氨酸对映体选择性合成2,3-二取代哌啶

  摘要：

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02190-x

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：GUILFORD PHARM INC

  公开号：WO2004041795A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Novel inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV), pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of novel inhibitors of DPP IV, and novel methods of treating medical conditions are provided. The novel inhibitors of DPP IV described herein are useful in the treatment of neurological disorders, diabetes, inflammatory disorders such as arthritis, obesity, osteoporosis, and of such other enumerated conditions as can be treated with inhibitors of DPP IV.

  本发明提供了新型二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂、包含治疗有效量新型DPP IV抑制剂的制药组合物，以及治疗医学疾病的新方法。本发明所描述的新型DPP IV抑制剂在治疗神经系统疾病、糖尿病、炎症性疾病（如关节炎）、肥胖症、骨质疏松症以及其他可用DPP IV抑制剂治疗的疾病方面具有用途。
• Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted piperidines from (S)-methylpyroglutamate
  作者：Olivier Calvez、Angèle Chiaroni、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02190-x

  日期：1998.12

  N-methoxy-N-methylamide derived from (S)-methylpyroglutamate was prepared in good yield and allowed the addition of Grignard reagents. Erythro (2S)-1-benzyl-2-hydroxybenzyl pyrrolidine obtained by this way was converted into (2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine and its chloro analog.

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。