2-(4-溴-2-氟-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 111992-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴-2-氟-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 1-(4-bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one；2-(4-Bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-(difluoromethyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 111992-11-1
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃N₄O₃
• 分子量: 367.082
• InChiKey: VAFDVJVPVDZHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-2-氟-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(5-amino-4-bromo-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑啉酮衍生物的合成和除草活性。

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（Protox，EC 1.3.3.4）已被确定为除草剂最重要的作用靶标之一。为了寻找新型的Protox抑制剂，通过引入三种药效基团，环酰亚胺，苯基脲和（E）-2-甲氧基亚氨基-2-邻甲苯基乙酸甲酯，设计并合成了一系列标题化合物1、2和3，进入三唑啉酮的支架中。生物测定结果表明，所得到的环状酰亚胺型三唑啉酮1具有比苯脲型三唑啉酮2更好的除草活性。最幸运的是，化合物3是甲基2- [3-甲基-（2-氟-4-氯-5-）乙基磺酰胺苯基）-4,5-二氢-5-氧代-1 H-1,2,4-三唑-4-基]亚甲基苯基-2-（E）-甲氧基亚氨基乙酸酯，被发现是最有前途的候选物，因为其在75-150 g活性成分/公顷下的除草活性与商业产品次磺en相当。根据除草谱和作物选择性的测试结果，可以开发出化合物3作为芽后除草剂，用于防治稻田阔叶杂草。

  DOI：

  10.1021/jf703654g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(4-溴-2-氟-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1-(benzothiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-ones as protoporphyrinogen oxidase inhibitors

  摘要：

  Protoporphyrinogen oxidase (PPO, E.C. 1.3.3.4) is the action target for several structurally diverse herbicides. A series of novel 4-(difluoromethyl)-1-(6-halo-2-substituted-benzothiazol-5-yl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones 2a-z were designed and synthesized via the ring-closure of two ortho-substituents. The in vitro bioassay results indicated that the 26 newly synthesized compounds exhibited good PPO inhibition effects with K-i values ranging from 0.06 to 17.79 mu M. Compound 2e, ethyl 2-{[5-(4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-6-fluorobenzo-thiazol-2-yl]thio}acetate, was the most potent inhibitor with K-i value of 0.06 mu M against mtPPO, comparable to (K-i = 0.03 mu M) sulfentrazone. Further green house assays showed that compound 2f (K-i = 0.24 mu M, mtPPO), ethyl 2-{[5-(4(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-6-fluorobenzothiazol-2-yl]thio}propanoate, showed the most promising post-emergence herbicidal activity with broad spectrum even at concentrations as low as 37.5 g ai/ha. Soybean exhibited tolerance to compound 2f at the dosages of 150 g ai/ha, whereas they are susceptible to sulfentrazone even at 75 g ai/ha. Thus, compound 2f might be a potential candidate as a new herbicide for soybean fields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.056

文献信息

• Phenylacetylene derivatives
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0869123A2

  公开（公告）日：1998-10-07

  The invention ist related to novel phenylacetylene derivates of formula: wherein X represents hydrogen, halogen, optionally substituted C1-6 alkyl; Y represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, optionally substituted C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C3-8 cycloalkoxy, optionally substituted C1-6 alkylthio, C3-8 cycloalkylthio, C1-6 alkylsulfinyl, optionally substituted C1-6 alkylsulfonyl, C3-8 cycloalkylsulfonyl, C1-6 alkylsulfonyloxy, optionally substituted sulfonamide, optionally substituted carboxamide, etc., or Y may form together with Z which is bonded to the vicinal carbon atom a 5- or 6-membered ring; n is 0 or 1; Z represents hydrogen or halogen; m is 1 or 2; R represents hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, tri(C1-6 alkyl)silyl, COORc or CONRdRe; Q represents a heterocyclic group, and their use as herbicid.

  本发明涉及式中的新型苯乙炔衍生物： 其中X代表氢、卤素、任选取代的C1-6烷基；Y代表氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷氧基、任选取代的C1-6烷硫基、C3-8环烷基硫基、C1-6烷基亚磺酰基、任选取代的C1-6烷基磺酰基、C3-8环烷基磺酰基、C1-6烷基磺酰氧基、任选取代的磺酰胺、任选取代的羧酰胺等、或 Y 可与与邻位碳原子键合的 Z 一起形成 5 或 6 元环；n 为 0 或 1；Z 代表氢或卤素；m 为 1 或 2；R 代表氢、卤素、C1-6 烷基、三（C1-6 烷基）硅烷基、COORc 或 CONRdRe；Q 代表杂环基团，以及它们作为除草剂的用途。
• THEODERIDIS, GEORGE
  作者：THEODERIDIS, GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• US5935907A
  申请人：——

  公开号：US5935907A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US6174839B1
  申请人：——

  公开号：US6174839B1

  公开（公告）日：2001-01-16