2-(4-溴-2-噻吩基)苯并咪唑 | 1025843-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-溴-2-噻吩基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-bromothiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromothiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1025843-75-7
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: BOCNHUZNKFEEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-2-噻吩基)苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4'-bromo-2'-thienyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中五元杂环的反应性。

  摘要：

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法

  DOI：

  10.1021/jo980707s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 2-氨基苄胺 在 oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2-(4-溴-2-噻吩基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  转录组分析预测了苯并咪唑分子对金黄色葡萄球菌UAMS-1的作用方式。

  摘要：

  抗菌药物耐药性是困扰现代人类的最关键问题之一。发现新型抗生素对于应对这种威胁很重要。因此，在本文中我们报道了发现具有抗菌特性（特别是针对金黄色葡萄球菌）的取代苯并咪唑类分子的发现。最初通过随机筛选鉴定了它们，并采用了新颖的催化合成策略来访问它们。体外筛选和表型分析揭示了抗菌性。从头转录组和基因分析预测了假定的目标。这项工作为开发苯并咪唑类药物作为靶向特异性抗菌药物临床前候选药物奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/ddr.21523

文献信息

• Accessing Benzimidazoles via a Ring Distortion Strategy: An Oxone Mediated Tandem Reaction of 2-Aminobenzylamines
  作者：Santanu Hati、Pratip Kumar Dutta、Sanjay Dutta、Parthapratim Munshi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01217

  日期：2016.7.1

  exceptional oxone mediated tandem transformation of 2-aminobenzylamines to 2-substituted benzimidazoles is reported. It occurs at room temperature with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. In this reaction initial condensation of 2-aminobenzylamine with appropriate aldehydes afforded a tetrahydroquinazoline intermediate which underwent oxone-mediated ring distortion to afford the desired compounds

  报道了一种异常的酮介导的2-氨基苄基胺向2-取代的苯并咪唑的串联转化。它在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛一起发生。在该反应中，将2-氨基苄基胺与合适的醛进行初始缩合，得到四氢喹唑啉中间体，该中间体经历了酮介导的环畸变，以中等至优异的收率提供了所需的化合物。
• Convenient and green synthesis of novel 1,2,5-trisubstituted benzimidazole compounds and their antibacterial activity evaluation
  作者：Kejun Liu、Rui Luo、Jiaxu Fu、Lijian Bao、Yafei Xue、Qiang Gu、Yumin Zhang、Feng Lin

  DOI：10.1007/s13738-022-02736-z

  日期：——

  conditions. Besides, the crystal structure of compound 4c in the orthorhombic space group P 2ac 2ab was presented. Also, the antibacterial activity of the synthesized compounds against Mycobacterium smegmatis in vitro at the cellular level was evaluated using rifampicin as a positive control. Product 4s had the best antibacterial activity among the synthesized compounds and was superior to rifampicin.

  在微波辐射下探索了 1,2,5-三取代苯并咪唑的有效合成。以 2-取代苯并咪唑和 4-取代苄基氯为起始原料，使用 K 2 CO 3作为酸结合剂制备了 20 种新型 1,2,5-三取代苯并咪唑。该方法显示出广泛的底物适应性，并在 15 分钟内以中等到优异的收率提供了目标产物。在获得的最佳反应条件下考察了不同取代基对产率的影响。此外，给出了正交空间群P 2ac 2ab中化合物4c的晶体结构。此外，合成化合物对耻垢分枝杆菌的抗菌活性使用利福平作为阳性对照评估体外细胞水平。产物4s在合成的化合物中抗菌活性最好，优于利福平。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138801
  作者：Bao, Lijian、Chen, Xiaodong、Chen, Mingyue、Zhu, Guangyuan、Wang, Jingjun、Bian, Xingyu、Gu, Qiang、Zhang, Yumin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138801

  日期：——
• Reactivities of Five-Membered Heterocycles in Hydride Transfer Reactions
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung

  DOI：10.1021/jo980707s

  日期：1998.10.1

  1-benzyl-5-nitroisoquinolinium ion. The reactions were monitored spectrophotometrically in a solvent consisting of four parts of 2-propanol and one part of water at 25 degrees C. The reactivities of the five-membered heterocycles fail to correlate with the acid dissociation constants, pK(a), of the corresponding heteroaromatic carboxylic acids. The variations in k(2) appear to depend more heavily on

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法
• Transcriptome analysis predicts mode of action of benzimidazole molecules against <i>Staphylococcus aureus</i> UAMS‐1
  作者：Deepika Chauhan、Santanu Hati、Richa Priyadarshini、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ddr.21523

  日期：2019.6

  discovery of substituted benzimidazole class of molecules with antimicrobial property (specifically against Staphylococcus aureus). They were initially identified through a random screening and a novel catalytic synthetic strategy was utilized to access them. in vitro screening and phenotypic profiling revealed the antimicrobial nature. De novo transcriptome and gene analyses predicted the putative targets

  抗菌药物耐药性是困扰现代人类的最关键问题之一。发现新型抗生素对于应对这种威胁很重要。因此，在本文中我们报道了发现具有抗菌特性（特别是针对金黄色葡萄球菌）的取代苯并咪唑类分子的发现。最初通过随机筛选鉴定了它们，并采用了新颖的催化合成策略来访问它们。体外筛选和表型分析揭示了抗菌性。从头转录组和基因分析预测了假定的目标。这项工作为开发苯并咪唑类药物作为靶向特异性抗菌药物临床前候选药物奠定了坚实的基础。